槲皮素

概述

槲皮素又名3，3，4，5，7-五羟基黄酮，分子式为C₁₅H₁₀O₇，属于黄酮类化合物中的黄酮醇类。槲皮素为黄色晶体，熔点为313～314℃，可溶于冰醋酸、乙酸乙酯、丙酮等溶剂。[1]槲皮素是大量存在的黄酮类化合物，多以苷类形式存在，广泛分布于植物的花、叶、果实，在中药，蔬菜，水果，以及红酒中含量较高。现代药理研究表明槲皮素具有抗肿瘤、抗炎、抗血小板聚集、扩张冠脉、增加冠脉血流量、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血糖、降血脂、降低血压、免疫调节作用和抗人类免疫缺陷(Human Immuno-deficiency Vi-rus，HIV)病毒等作用；用于治疗慢性支气管炎，对冠心病及高血压患者有辅助治疗作用。[2]

生产方式

1 天然提取分离

由于槲皮素在植物中含量只有千分之几到万分之几，且提取分离较难、成本高，因此，直接从植物中提取槲皮素在生产实用性不大。但在分析、鉴定黄酮类化合物或制备分析纯样品时，要用到槲皮素提取分离技术目前，从槐米中提取槲皮素的实验是天然药物化学课程的必做实验。实验以槐米为原料，用碱提取酸沉淀的方法，得到芦丁后以质量分数为2％的H₂SO₄水解纯化即得。[5]

2 酸水解法

槲皮素的芸香苷（芦丁）在自然界分布广发，含量高，如槐米中含量高达20%以上。从槐米中先提取芦丁，再经过酸水解后生成槲皮素，这种方法生产上是可行的。芦丁的提取方法主要有碱提酸沉法、有机溶剂提取法、浸渍法，其中以碱提酸沉法最实用。选择0.05%NaOH溶液煮沸20 min，趁热过滤，同法提取4次，得到芦丁的碱水溶液，加酸使其析出，过滤后再加酸使其水解而得到不溶于水的槲皮素，过滤、水洗、干燥而得到槲皮素固体。

3 酶转化法

采用酶法水解芦丁大量制备植物中含量较少的槲皮素单体，操作简单安全，整个过程经济适用，产量大，适合工业化生产，并且产物纯度>90%，可以满足食品和临床应用需要。因此，酶法转化无疑是一种极具前景的制备方法。^[2]

应用及发展前景

1 抗癌作用

槲皮素对多种恶性肿瘤如卵巢癌，胃癌，肝癌，结肠癌，乳腺癌等均有疗效。槲皮素可以通过诱导癌细胞凋亡，抑制癌细胞生长与增殖，逆转肿瘤多药耐药来达到抗癌的作用。在乳腺癌中，有研究表明槲皮素具有雌激素样作用，可以抑制乳腺癌的增生。多种物理化学致癌因素均能使机体组织产生自由基,自由基易富集于脂质的细胞膜周围,当达到一定浓度时,会引起脂质过氧化,并可直接作用于嘌呤和嘧啶，使细胞DNA解链断裂,从而诱发癌变。槲皮素是有效的自由基捕获剂和抗氧剂,因而具有抗癌作用。槲皮素可与Cu²⁺ 、Fe³⁺ 及Mn²⁺ 结合，通过影响金属离子的体内平衡，改变细胞内氧化状态从而达到抗癌的目的。^[4]

2 抗病毒作用

研究表明槲皮素可以抗甲型H1N1流感病毒。槲皮素抗病毒的作用发生在病毒感染的过程中，直接作用于病毒粒子，直接阻止病毒与HA蛋白反应进入宿主细胞这一过程。研究表明麻杏石甘汤中槲皮素、山奈酚等核心化合物在治疗新型冠状病毒中发挥了抗炎，抗病毒，免疫调节等作用。^[3]

3 抗炎作用

引起炎症的原因有很多，其中炎症介质是炎症发病机理的重要环节。阻断或减少炎性介质的释放，就能够缓解炎症。研究表明槲皮素有抗炎作用，通过抑制磷酸激酶C(PKC )的活性及转运，强烈拮抗Na+内流，从而抑制组胺、前列腺素DZ等炎症介质的释放。^[6]

参考资料

[1] 房仙颖, 章祎唯, 萧伟, 等. 异槲皮素的制备及研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(4):10.

[2] 康淑荷. 中国天然植物中槲皮素提取工艺综述[J]. 化学世界, 2017,10(v.58):50-56.

[3] 甄艳杰, 刘靓靓, 赵雨薇, 钟明, 沈丽霞. 槲皮素对大鼠皮层神经元的雌激素样作用研究[J]. 中国药理学通报, 2020, v.36(12):126-131.

[4] [黄海艳, 邹彦芬. 槲皮素抗氧化作用研究新进展[J]. 中国中西医结合皮肤性病学杂志, 2020, 19(1):3.

[5] 林安贵, 杨灵灵. 植物提取物槲皮素调节小鼠的能量代谢和氧化应激[J]. 基因组学与应用生物学, 2020, v.39(01):330-335.

[6] 肖倩, 陈雄燕, 欧阳清, 等. 槲皮素对血小板凋亡的影响及其机制[J]. 中国实验血液学杂志, 2019(5).