腐胺是什么，用途有哪些

背景及概述^{【1】【2】}

腐胺又名丁二胺，腐胺狭义地讲腐胺是指蛋白质中鸟氨酸在氨基酸脱羧酶的作用下，脱去羧基而形成的胺叫腐胺。广义地讲腐胺是指蛋白质腐败后所形成的各种胺类。肉、鱼、禽、蛋及其他含蛋白质较多的食品，主要是以蛋白质分解为其腐败变质特征。蛋白质在芽孢杆菌属、梭菌属、假单胞菌属、链球菌属等蛋白酶和肽链内切酶等作用下，首先分解为肽，并经断链形成氨基酸。氨基酸进一步分解经脱羧基形成各种胺类。例如甘氨酸、鸟氨酸、精氨酸、组氨酸和酪氨酸以及色氨酸，分别形成甲胺、腐胺、尸胺、组胺、酪胺和色胺等腐败胺类，胺类对于人体是有毒的。例如组胺、腐胺及尸胺有降低血压作用。酪胺及色胺则有升高血压的作用。

腐胺是一种二胺，化学结构为NH2-CH2CH2CH2CH2-NH2，水溶性，存在于多种器官如胰腺、胸腺、皮肤、脑、子宫和卵巢等。腐胺也普遍存在于食物中，如麦芽、青椒、大豆、开心果和橙子等 。近年来研究表明，腐胺是一种重要的代谢调控物质，能与带负电荷的DNA、RNA、各种配体（如β1和β2肾上腺素能受体）及膜蛋白等生物大分子相互作用，导致机体发生一系列生理或病理改变。此外，腐胺与精子发生、精子运动能力、卵泡发育和排卵相关，在生殖过程中是必须的，缺少腐胺会导致不育和胚胎发育停止。但因腐胺的安全性暂不能证实，在临床中应用较少。

性状

无色油状液体或白色叶片状结晶，很强的氨臭气味。溶解情况：溶于水、乙醇和乙醚。

用途

尼龙-46、尼龙-6及尼龙-66的原料，尤其是尼龙-46广泛用于汽车、摩托车的零部件材料，以代替金属；尼龙-66用于电子产品的材料；生物化学试剂及生化前导物；酸性气体吸收剂。
制备或来源

（1）丙烯腈与氰化氢反应，生成乙二氰，在催化剂作用下加氢而得；

（2）以吡咯为原料，在碳酸钠存在下与盐酸羟胺反应，生成丁二肟，再在钠汞齐作用下，在无水乙醇中加热而得；

（3）以2，5-二氨基戊酸为原料，加热催化脱羧而得；（4）以精氨酸为原料，脱羧、脱胍可制得。

理化性质^【3】

固体结晶，有六氢吡啶的异味。熔点  2一28℃，沸点158—160。C，那I．4569，d：0．877。易溶于水，易吸收二氧化碳。腐胺在每一个细胞中都可以找到，人们认为这种化合物通过升高或降低它的含量水平来控制细胞的pH值。 与NMDA受体的多胺调控位点结合，加强NMDA诱导的发生；亚精胺的前体。腐胺可参与调节细胞的许多功能，研究表明，腐胺在胃肠道黏膜上皮细胞迁移、增殖和分化过程中发挥着重要的作用。

药代动力学^【2】

腐胺在体内调节系统十分复杂，而ODC扮演其限速酶作用。ODC主要依靠ODC基因翻译及蛋白酶体降解、AZI-OAZ抑制剂（OAZ inhibitor，AZIN）快速调节体内水平，以致ODC在哺乳动物细胞中半衰期只有10～30 min。此外，ODC可根据腐胺水平调节自身活性，避免腐胺在体内过量堆积 [3，8] 。当以100 mg/kg皮下注射腐胺20 min后，腐胺血清浓度达到500 nmol/mL，且1 h内体内清除90%以上，2 h后基本清除。这可能是由于腐胺通过负调节ODC抑制自身合成，也可能是由于体内代谢系统快速将其清除。若以180 mg/ （kg·d）的浓度经口补充腐胺时，对肾无损害作用，但以25 mg/kg一次性腹腔内注射时，对肾细胞产生凋亡作用。腐胺的首过效应提示不同给药途径应调整用药量，避免产生毒性作用。

制备^{【4】【5】【6】【7】}

操作步骤  将33．5 g吡啶溶于500 mL95％乙醇中，加入70—72 g盐酸羟胺及53 g碳酸钠，回流反应24 h。然后，趁热将乙醇溶液中的氯化钠结晶滤除，再将滤液进行减压蒸馏，残留物用最小量的水冲洗至布氏漏斗上并用少量冰水和60％乙醇洗涤。可得纯丁二肟26．8 g(以吡咯计80％)。从热水中重结晶，得菱形结晶，熔点17l℃。

将10 g丁二肟溶于400 mL无水乙醇中，在猛烈搅拌下并保持温度在50—60亡，将[50 mL冰醋酸和1500 g2．5％钠汞齐交替地小量加入，进行还原反应。随着蒸除溶剂后，收集158—160℃馏分?放冷结晶，再从热水中重结晶一次，可得纯了二胺结晶。

参考文献

[1]黄仲华主编,中国调味食品技术实用手册,中国标准出版社,1991年02月第1版,第50页

[2]甘冬英,胡艳秋.腐胺在生殖中的安全性研究进展[J].国际生殖健康/计划生育杂志,2018,37(04):328-331.

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[5] Wills6itter R。Huebner W．A New Solanacea Base．Ber，  1907，40：3869

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[7]樊能延,有机合成事典,北京理工大学出版社,1992年01月第1版,第873页