3-溴-4-甲基三氟甲苯的制备方法

发布日期:2021/9/14 10:37:03

背景及概述^[1]

3-溴-4-甲基三氟甲苯是一种有机中间体，可由2-甲基-5-(三氟甲基)苯胺为原料，通过重氮化反应制备得到。

制备^[1]

将2-甲基-5-(三氟甲基)苯胺(3.3g，18.9mmol)熔融并加入至冷四氟硼酸溶液(48％，100mL)。将水(10mL)中的亚硝酸钠(1.6g，23.2mmol)在低于15℃的温度逐滴加入至该混合物。将反应混合物在那个温度搅拌15分钟，并且通过过滤收集固体。将固体用冷四氟硼酸溶液、冷乙醇和冷乙酸乙酯洗涤。将固体(3.5g，15.6mmol)溶解在DMSO(20mL)中，并在剧烈搅拌下在低于25-30℃的温度加入至溴化铜(II)(5.8g)和DMSO(50mL)的悬浮液。将反应混合物倒入至冰水混合物(1.0L)并且通过乙酸乙酯萃取，浓缩，并通过柱色谱在硅胶上提纯(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)，以给出产物(1.0g，22.2％)。1HNMR(DMSO-d6，400MHz)：δ7.87-7.88(m，1H)，7.56 -7.57(m，1H)，7.54-7.55(m，1H)，2.37(s，3H)。