间苯二酚的应用
发布日期:2020/10/24 7:57:49
【背景及概述】[1][2]
间苯二酚又名1，3-苯二酚。俗名树脂酚。分子式C6H6O2，无色针状结晶固体，熔点 110℃，沸点178℃，味涩，有点甜味，溶于水、乙醇、乙醚。遇空气易被氧化而呈粉红色。遇三氯化铁水溶液呈紫色。工业上由苯与浓硫酸通过磺化反应生成间苯二磺酸，再与氢氧化钠共熔制备。大量用于合成染料和药物，是重要的有机合成原料。如曙红是一种重要的三苯甲烷染料，染色鲜红，主要用以染丝，它由间苯二酚与邻苯二甲酸酐在氯化锌或浓硫酸存在下共热先制取中间体荧光黄，再四溴化而制得。
曙红常用以制红墨水，也可用作生物材料进行显微镜检验的染色剂。如果将中间体荧光黄在乙酸溶液中进行溴化，这样可以只进行二溴化，再与乙酸汞共热可制得红汞(又叫汞溴红)，是重要的消毒防腐剂。它易溶于水，2%的水溶液即为日常杀菌消毒用的“红药水”。红汞的酒精丙酮溶液也可用于皮肤消毒。将间苯二酚和己酸通过酰基化反应再还原可制得4-正己基苯二酚，也是一种消毒剂。在医药上也用作局部抗痒剂、肠道消化剂。
【适应症】[3]
用于治疗癣症、湿疹、脂溢性皮炎、痤疮及银屑病等。
【规格】[3]
软膏剂、洗剂、涂剂或乙醇溶液： 2%～ 5%。
【用法用量】[3]
局部外用：2%～5%洗剂、涂剂、醇溶液或软膏。
【药理作用】[3]
本品具有杀菌、杀霉菌和止痒作用，其杀菌作用为苯酚的1/3，其刺激性和腐蚀性也较小。低浓度有促进角质新生的作用，高浓度有角质剥离作用。
【不良反应】[3]
1. 对皮肤、粘膜有弱的刺激性; 通过皮肤、溃疡表面或延长作用而吸收，引起粘液水肿。
2. 由于本品有抗甲状腺作用，全身反应类似苯酚中毒，但常可发生惊厥。
3. 还可引起接触性致敏反应。
【药物相互作用】[3]
1. 不能与亚硝酸乙酯醑、铁盐、苛性碱配伍。
2. 与樟脑、薄荷脑、苯酚共研磨可液化或成团块。
【注意事项】[3]
本品不可全身使用或长期使用，皮肤破损伤口处不宜涂搽，以免吸收中毒。
【其他应用】[2][4]
间苯二酚作染料、塑料合成纤维的原料，并用于橡胶轮胎的帘线浸胶、树脂、胶片、农用薄膜及炸药等工业。
1. 有机化工原料
间苯二酚用于有机化工原料如合成赛璐珞、丹宁酸、对氨基水杨酸、间氯基苯酚、三硝基间苯二酚等。它的衍生物是许多精细化学品的原料。
2. 橡胶及轮胎工业
大部分间苯二酚用于橡胶粘合剂．主要用于轮眙帘子线(布)方面。间苯二酚、甲醛树脂及间苯二酚、甲醛和乙烯基吡啶合成树脂在轮胎工业中作粘合剂。间苯二酚在国内帘子线(布)生产中的消耗量很大。此外，国内化纤厂、棉纺厂也需要间苯二酚。
3. 胶粘促进剂
我国粘接剂的应用较普遍，用于橡胶、塑料弹性体、木材(层压木材)、轻金属、陶瓷、纺织材料、纤维、造纸(层压纸)等方面，特别是房顶构架、船体结构等需要大量接剂。例如间苯二酚与甲醛树脂可以用来生产各种材料的粘合剂 随着高级家具的普及，这些牯接剂可以代替尿素系列粘合剂，需求可望增长。
4. 农业
间苯二酚可用来合成农用薄膜，还可用来合成杀虫剂(蝇毒磷)、除草剂(乙氧基氟草醚)。
5. 染料
间苯二酚用来合成萤光染料、酸性曙红它还可与邻苯二酚、胺类及氧化剂混合，用作毛皮染色及染发剂。此外，间苯二酚还可用来生产增塑剂、稳定剂、雷管引爆剂如三硝基间苯二酚等。
【制备】 [5][6]
催化水解合成间苯二酚：
首先，将0.375mol 的硫酸（15％）倒入容量500mL 的四口瓶，边搅拌边假如0.25mol间氨基苯酚至其温度达到40℃，溶解完成后将温度降到1℃到5℃后待用。
其次，将0.32mol亚硝酸盐、1.84mol水、0.32mol乙醇倒入250mL烧瓶中进行搅拌，并将0.16mol硫酸（40％）缓缓滴入其中，生成亚硝酸乙酯。
第三，将0.93mol硫酸铜水溶液（30％）与2molMIBK倒入2000mL的烧瓶中，至其温度升至85℃至88℃，滴加重氮液，将该温度下的溶液保持2小时至3小时，再把温度降到40℃至50℃之间，然后静置待其分出油层与水层。水层置于冰水中4小时待其结晶，将硫酸铜晶体过滤出来，使用0.5molMIBK对滤液实施萃取分层。萃取油层与反映油层合并处理，萃取水层加入活性炭进行脱色，浓缩后作为硫酸铜水溶液使用。
第四，萃取油层倒入250mL四口烧瓶内，搅拌使其升温至汽温状态下100℃至120℃，或者釜温状态下110℃至130℃，予以常压脱溶。再连续滴加萃取油层，釜温升至200℃时进行降温。在氮气的作用下，将真空度保持在7.5 至8.0 千帕之间，温度保持在汽温状态下157℃至206℃，或者釜温状态下198℃至299℃，实施除焦程序，将除焦馏分收集起来。在真空度压力不变的状态下，使用0.5米玻璃填料精馏柱，温度保持在汽温状态下187℃至194℃，或者釜温状态下200℃至300℃，得到的主馏分就是间苯二酚。
【主要参考资料】
[1] 科学技术社会辞典·化学
[2] 集装箱运输业务技术辞典·下册
[3] 实用药物手册
[4] 张威. 间苯二酚[J]. 精细石油化工, 1995 (6): 79-80.
[5] 葛茜云. 催化水解合成间苯二酚的分析[J]. 化工管理, 2017 (15): 136-137.
[6] 崔建新. 间苯二甲酸合成间苯二酚研究[D]. 天津理工大学, 2007.
