2-氨基苯并噻唑-6-甲酸的制备和应用举例

背景及概述^[1]

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸是一种有机中间体，可由对氨基苯腈为原料，先制备4-氨基-3-硫氰基苯甲腈，然后关环得到2-氨基苯并噻唑-6-甲酸。

制备^[1]

步骤1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)

取（2）（10.0g，0.08mol）、硫氰酸铵（13.0g，0.17mol）、100ml冰醋酸加至250ml三颈瓶中，室温缓慢滴加溶有溴（12.8g，0.08mol）的冰醋酸溶液 25ml，约需15min。加毕，搅拌反应3h，反应完全后加水200ml促析，生成大量橙黄色固体，静置过夜，抽滤，少量水洗，晾干，得产物(3)（11.5g，91.3%），mp168~170℃。

步骤2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸（4）

取（3）（13.0g，0.07mol）、120ml水、60ml浓盐酸加至250ml三颈瓶中，于 100℃左右回流搅拌反应10h，待反应完全，静置，滤集析出固体，少量水洗，晾干得橙黄色固体产物（4）（12.60g，87.8%），mp280～282℃。

应用^[2]

CN201711294525.0公开了2-氨基苯并噻唑-6-甲酸可用于制备一种宽光谱太阳能材料。将铁粉、硒粉、铋粉和锂粉放入球磨容器中，球料比为1:3-5，球磨30-70min，获得混合物；将2-氨基苯并噻唑-6-甲酸、十二烷基三甲基氯化铵、异丁基三乙氧基硅烷和氯丙酮混合，边搅拌边升温至50-70℃，保温反应10-20min；随后加入前述混合物，升温至120-140℃，搅拌反应1-3h；将产物放入旋转蒸发仪中，旋转蒸发至原体积1/3；于温度100-120℃干燥、粉碎成颗粒物；将所得颗粒物中加入20-25份D-甘露糖醇，于温度140-150℃搅拌反应1-3h；随后进行过滤、干燥，在温度500-600℃烧结反应30-50min，待冷却后即可得到所述宽光谱太阳能材料。

参考文献

[1]祝辉, 罗自力, 杨日芳,等. 苯并[d]噻唑啉-2-酮-6-甲酸的合成研究[J]. 解放军药学学报, 2011, 027(003):197-198.

[2] CN201711294525.0一种宽光谱太阳能材料及其制备方法