9,10-二氰基蒽的制备方法

背景及概述^[1]

9,10-二氰基蒽是黄色晶体-粉末，微溶于许多有机溶剂。9,10-二氰基蒽能吸收波长为400~500nm的可见光，作为电子转移试剂从柴油中含硫化合物二苯并噻吩（DBT）类分子中的硫原子上获取电子，使DBT类转变成自由基而被空气氧化为亚砜及砜类化合物，并借助溶剂萃取除去，达到氧化脱硫的目的。另外9,10-二氰基蒽还是一种高效光敏剂，可用作光诱导氧化催化剂、电子转移试剂及光敏高分子添加剂等。

制备^[1]

9，19-二溴蒽的合成

将3.56g(0.02mol)蒽和60mlCCl4加入四口烧瓶中，在充分搅拌下于20~40℃缓慢滴加8.0g(0.05mol)溴（产生的HBr用导管导出并用冷水吸收）。溴加完后，缓慢升温至沸腾后回流反应1h（保持微沸）。自然冷却后过滤，用CCl4洗涤粗产物（浓缩母液还可得到部分产物）。粗产物用CCl4抽提或用甲苯重结晶提纯，得到亮黄色针状晶体5.6~6.4g，收率为84%~95%。

9,10-二氰基蒽的合成

3.36g(0.01mol)9,10-二溴蒽与2.0g(0.02mol)氰化亚铜溶于50ml溶剂中回流反应2h，冷却后有黄色柱状晶体和无机盐析出。抽滤，滤饼依次用无水乙醇和乙醚洗涤至洗涤液无色。然后以苯为溶剂，用索式抽提器抽提所得粗产物，抽提液冷却后即析出产物，抽提剂可以循环使用。粗产物也可以用苯重结晶纯化。

参考文献

[1]吕志凤,战风涛,薛龙英,朱建峰.9,10-二氰蒽合成方法的改进[J].精细石油化工,2006(06):37-40.