(1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐的制备和应用

背景及概述^[1]

(1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐应叫(1S, 4R)-(-)-甲基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸酯盐酸盐，可由(-)-(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮用盐酸加热开环得到。有文献报道其可用于制备具有3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺结构的除草剂。

制备^[1]

将(-)-(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮83(3.0g,27.5mmol)和1.25M HCl在MeOH(59.0mL，73.8mmol)中的混合物加热回流12h。将混合物在减压下浓缩，并将残留 物与Et₂O(42mL)搅拌。收集获得的固体，用Et₂O洗涤，并在真空中干燥，给出4.2g(85％)(1S, 4R)-(-)-甲基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸酯盐酸盐(84)。

应用^[2]

(1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐可用于制备具有如下结构的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺化合物。该化合物(除草剂)即使在相对低的施用率下也对经济上重要的有害植物非常有效，并且可选择性地用于作物植物中，优选对有害植物具有良好的活性，并且同时优选与作物植物具有良好的相容性。优选地，这些除草化合物应当对广谱的禾本科杂草特别有效且高效，并且优选还对大量的杂草具有良好的活性。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201380030579.X 与抗炎活性偶联的增强的抗流感剂

[2] [中国发明] CN201980019519.5 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺