丙酮酸简介

丙酮酸是一种α-酮酸，其闪点为82 °C，在生物化学代谢途径中扮演重要角色。丙酮酸的羧酸盐阴离子（carboxylate anion）被称之为丙酮酸盐（pyruvate，这个字在繁体中文里也经常简单地称作丙酮酸）。

丙酮酸是所有生物细胞糖代谢及体内多种物质相互转化的重要中间体，因分子中包含活化酮和羧基基团，所以作为一种基本化工原料广泛应用于化学、制药、食品、农业及环保等各个领域中，可通过化学合成和生物技术多种方法制备。

化学性质

在空气中颜色变暗。加热时缓慢聚合，富有反应性，容易与氮化物、醛、卤化物、磷化物等反应，参与生物体的糖代谢、胶质、氨基酸、蛋白质等的生化合成、代谢、醇的发酵等。当用力时，在肌肉中被还原为乳酸，休息时再次氧化并部分转变为糖原。大鼠经口LD502100mg/kg。丙酮酸是人体的一种成分，在人体内主要参与糖、脂肪等的代谢，也是碳水化合物代谢的中间产物之一。

作用

丙酮酸在糖解作用等过程中有重要作用：

它可以在细胞质液葡萄糖进行糖酵解的过程中，由磷酸烯醇式丙酮酸产生。每mol葡萄糖在此过程中为细胞提供2 mol丙酮酸，2 mol ATP和2 mol NADH+H+。

丙酮酸可以继续进入克氏循环继续氧化分解。从1 mol葡萄糖中所得的2 mol丙酮酸在线粒体中可以分解为6 mol CO2，8 mol NADH+H+,2 mol FADH2和2 mol GTP。

在无氧呼吸中丙酮酸可以转化为乳酸或者乙醇。

丙酮酸的代谢产物会随尿液被排除。

分析

定性分析可使用苯肼，α-或β-萘酚或者2,4-二硝基苯肼，定量分析可使用乳酸脱氢酶。其代谢产物主要为苯基丙酮酸，随尿液排出。

合成方法

酒石酸脱水脱羧法

此法工艺简单易行：将酒石酸与硫酸氢钾混合物在220℃下蒸馏，馏出物再经真空精馏即得丙酮酸。此法的特点是加入导热油之后，在一个均匀体系中进行反应，降低了反应温度，减少氧化程度，可操作性大幅度提高，适合继续反应生成丙酮酸系列产品。其缺点是丙酮酸产率较底，得1g丙酮酸需消耗5g硫酸氢钾。仅原料成本就达8万元每吨，因成本过高而无法为大多数厂家所接受。

乳酸氧化法

以乳酸为原料，氧化脱氢一步法生产丙酮酸。但乳酸直接制取丙酮酸非常困难,根据工艺不同必须选用合适的催化剂。可以选择的催化剂有磷酸铁、钼酸碲盐、银、钒等。此法酒石酸的氧化脱羧法相比，具有能耗低、污染小、产率高等优点，适合工业化生产。其缺点是成本也较高，约6万元每吨。 [3] 

酶催化法

用酶或微生物细胞作催化剂,使葡萄糖或三羧酸循环的某些中间代谢产物,在一定条件下,转化为丙酮酸的技术,称为酶催化法。其主要过程是先进行小规模的微生物培养,菌体收集,直接转化或用载体包埋成固定化酶,然后转化生成丙酮酸。酶催化法设备投资小,能耗低,转化率高,但底物来源较窄、成本比较高约5万元每吨，因此其进一步推广受到限制。

基因工程技术

利用基因重组技术构建高表达乙醇酸氧化酶、过氧化氢酶等的基因工程菌，用于生产丙酮酸的技术。这些酶能催化乳酸与氧反应生成丙酮酸。其技术是先将乙醇酸氧化酶基因和过氧化氢酶基因分别与DNA载体重组，构成重组子，并分别转入宿主细胞，分别获得两种酶高表达的基因工程酵母，按0.713mol/LL-乳酸钠溶液每100ml加湿重转化体5g,同时加一定量渗透剂,在5个大气压下,以70psig氧压通入氧气,5℃搅拌转化4小时，丙酮酸产率大97.7%。本技术底物转化率高，但技术难度大。 

微生物发酵法

微生物代谢过程中,利用葡萄糖积累丙酮酸的过程称为微生物发酵法。微生物发酵法生产丙酮酸研究已有50年历史，但因丙酮酸高产菌株选育十分困难，虽有一些微生物能够积累丙酮酸，但其产量无法达到工业化要求。该法生产丙酮酸真正取得突破，是在1988年时,日本东丽工业株式会社的研究人员宫田令子和米原辙选育出一系列丙酮酸产量超过50g/L的球拟酵母菌株,使微生物发酵法生产丙酮酸的工业化成为可能。1992年,日本开始采用微生物发酵法生产丙酮酸。产量为400吨每年,成本约为2-3万元每吨。

与化学合成法和酶转化法相比,微生物发酵法因原料来源广,能耗低,污染少,成本低而更具有优越性。但微生物发酵法缺点是转化率比较低,这是因为丙酮酸是糖酵解途径的关键中间产物,在细胞中,丙酮酸作为一种重要的中间代谢产物连接了EMP和TCA中心代谢途径，又与多条分支代谢途径相关联，可转化为多种发酵产物而无法在体内积累。因此需要切断或弱化其进一步代谢,才能使其在细胞中大量积累。即加快葡萄糖向丙酮酸的转化率，减弱向TCA循环的通量，切断或减弱其分支代谢途径，促进分泌，减弱丙酮酸的再利用，最终实现丙酮酸的大量积累。为达此目的，就必须对微生物发酵法生产丙酮酸的影响因素进行研究。
微生物发酵法生产丙酮酸的影响因素有：菌种选育，营养条件，维生素水平，供氧模式，葡萄糖的质量浓度等等,其最关键的是菌种选育和营养条件。 

用途

丙酮酸是GB 2760--1996规定为允许使用的食品用香料，是杀菌剂噻菌灵的中间体。用于有机合成和生化研究，用作医药的原料和食品添加剂。