反式-4-羟基肉桂酸的制备

背景及概述^[1]

反式-4-羟基肉桂酸是一种肉桂酸类化合物，肉桂酸类化合物广泛的分布于蜂胶、蔬菜和水果等很多天然产物中，是天然的抗氧化剂。主要以有机酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界广泛存在。该类化合物结构简单，却具有广泛的生物活性和低毒性。如抗氧化、酪氨酸酶抑制、抗肿瘤、影响植物生长及增强免疫等，在医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂和香精香料等方面有广泛的用途。

制备^[1-2]

报道一、

在100mL干燥的三颈瓶中，加入0.04mol现蒸馏过的对羟基苯甲醛、适量的丙二酸1:2和催化剂，配置温度计和回流冷凝管，回流冷凝管上接CaCl₂干燥管，于118℃搅拌回流l～2h，TLC(Thin Layer Chromatography)检测反应，结束后蒸馏除去未反应完的苯甲醛，在搅拌下往热滤液中滴加盐酸至pH4～5左右，冷却，待晶体全部析出后，抽滤、水洗、干燥得粗产物，所述粗产物柱层析分离纯化或用5:1的无水乙醇重结晶的方法纯化，产物经干燥后，称重，计算收率；

报道二、

向装有回流冷凝管的250ml的圆底烧瓶中加入4-羟基苯甲醛(12.2g，0.1mol)，丙二酸(15.6g，0.15mol)，吡啶(68ml)，六氢吡啶(1.8ml)，加热至95℃反应3小时，冷却，减压蒸除溶剂，残余物倒入浓盐酸(68ml)和冰(150ml)的混合液中，搅拌，析出类白色固体。过滤，无水乙醇重结晶，得反式-4-羟基肉桂酸6.4g，收率39％，mp210-213℃。

参考文献

[1][中国发明]CN201410397847.8肉桂酰肼化合物及其制备与应用

[2][中国发明]CN200910264122.0肉桂酰胺衍生物及其作为脑神经保护剂的应用