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对羟基苯甲醚的合成研究

发布日期:2020/11/14 10:06:05

概述

对羟基苯甲醚又名对苯二酚单甲醚,对甲氧基苯酚,对羟基苯甲 醚是合成芳酯类液晶的一个重要的化工原料,也可以作为染料中间体。并可用作生产丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯类等烯烃类单体中的高效阻聚剂,还可以作为不饱和树脂的稳定剂和紫外线抑制剂等,用途非常广泛,根据不同的原料,该化合物有多种合成方法。对羟基苯甲醚是医药、农药、香料等精细化工产品的重要有机合成原料,也可用于乙烯类高聚物单体的阻聚、紫外线的抑制剂等,用途十分广泛。

合成研究

对羟基苯甲醚的合成研究已有文献报道,目前国内多采用以下两种工艺进行生产:(1)硫酸二甲酯法,以硫酸二甲酯为甲基化试剂,在碱性条件下与对苯二酚反应制得。(2)甲醇法:在催化剂的作用下,由对苯二酚与上甲述醇两作种用工而艺得存,主要原材料对苯二酚价格高,导致制造成本高;产物单、双甲醚混合物不易分离,产品质量较差。

"以对氨基苯甲醚制备对羟基苯甲醚的方法"的中国发明专利申请公开了 一种以对氨基苯甲醚经重氮化、水解反应制备对羟基苯甲醚的方 法,其缺点是重氮盐的水解必须在高酸液和较髙的温度下进行,容 易导致重氮盐分解,且使用该方法产生的废水较多,收率较低,不适合工业化应用。目前,国内外关于对羟基苯甲醚的合成,主要是以对苯二酚为原料,釆用硫酸二甲酯法或甲醇催化法合成对羟基苯甲醚, 其中,硫酸二甲酯法的缺点是硫酸二甲酯本身属于剧毒品,价格贵, 反应要求严格,由于其化学性质比较活泼,在反应中选择性差,除产生30%左右的对苯二甲醚外,还极易产生其它焦油状副产物,使得生产中处理难度大,并影响了产品的质量和收率;甲醇催化法避免了硫酸二甲酯的毒性,且最高收率可达到82%左右,但其缺点是常用毒 性较大的苯作溶剂,或常用毒性大且价格高的冠醚作为催化剂,反应 液需经萃取、中和、水洗、浓缩、减压蒸馏、重结晶等复杂的后续处 理过程才能得到质量稳定的产品。

对羟基苯甲醚的合成:以对氨基苯甲醚为起始原料,经重氮化、水解两步合成得到了目的物。通过工艺条件的优化,得到了工艺条件,即对氨基苯甲醚(mol):硫酸(mol)为1:2.0,重氮化温度为-5℃,水解温度为60℃。结果以对氨基苯甲醚计算两步总收率为71.2%。

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