苯甲醛的用途与制备
发布日期:2020/11/4 9:57:24
苯甲醛是无色或浅黄色的强折射率的挥发性油状液体,具有苦杏仁味,燃烧时具有芳香气味。 与乙醇、乙醚、挥发油和不挥发油混溶,微溶于水。其是重要的化工原料,用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等,也用作香料。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。
用途
苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料,还可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等。在香精业中主要用于调配食用香精,少量用于日化香精和烟用香精中。尽管被广泛用作商业食品调味品和工业溶剂,苯甲醇的主要用途仍是用于合成从医药品到塑料添加剂的各种其他化合物。
苯甲醇也是生产香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中间产物。扁桃酸的合成以苯甲醛为初始试剂:氢氰酸先与苯甲醛反应,产物扁桃腈随后水解得到外消旋扁桃酸。冰河学家LaChepelle和Stillman于1966年报道了苯甲醛和庚醛抑制冰的结晶,从而阻止浓霜(DepthHoar)的形成。此处理方式可防止由于不稳定的积雪层而导致的雪崩。但是此化合物破坏植被且污染水源,并没有为此目的而被广泛使用。
制备
将苯胺制成重氮盐,然后在二价铜盐存在下与甲醛肟作用,生成肟后再水解得醛。此法收率虽不一定高,但由于可将苯胺类化合物直接转变为醛,因而很重要。苯环上有卤素、硝基对反应均无大的影响。但重氮基的邻位有氰基、烷氧基、羰基时,一般不能顺利地进行反应。
实验室制法
实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图)。其实验步骤为:
步骤1:将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升温至60 ℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴,保温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3:经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤。
步骤4:减压蒸馏有机相,收集相应馏分。