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15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇的制备

发布日期:2020/4/17 13:02:59

背景及概述[1][2]

15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇是脱氧瓜萎镰菌醇的乙酰化衍生物。脱氧萎镰菌醇 (deoxynivalenol, DON) 是一种在谷类食品中由镰刀霉菌产生的单端孢霉烯毒枝菌素, DON 具有多种生物活性, 有研究表明, DON 可通过诱导 GRP78 的降解下调细胞内GRP78 水平。

制备[1]

将DON(79.0mg,0.27mmol)溶解在50mL无水二氯甲烷中,加入吡啶(1 mL)和4-DMAP(约10 mg),然后逐滴加入乙酸酐(27.2 mg,0.27mmol)。将反应搅拌过夜,用20mL HCl(2N)处理,并用50毫升二氯甲烷萃取3次。用硫酸钠干燥后,过滤并蒸发溶剂。剩余的残余物进行柱色谱分离(CHCl3:MeOH = 95:5),得到15-ADON即15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇(42.0 mg,47%,)。1H NMR(200 MHz,CDCl3)δ= 6.61(dq,J = 5.7,1.6 Hz,1H),4.89(d,J = 5.7 Hz,1H),4.83(d,J = 1.6 Hz,1H),4.52(dt,J = 10.2,4.7 Hz,1H),4.24(s,2H),3.78(d,J = 1.8 Hz,1H),3.63(d,J = 4.5 Hz,1H),3.13(d,J = 4.3 Hz,1H),3.08(d,J = 4.3 Hz),1H),2.22(dd,J = 14.8、4.7 Hz,1H),2.08(dd,J = 14.7、10.4 Hz,1H),1.88(s,3 H),1.87(s,3H),1.07(s,3H); 13 C-NMR(50 MHz,CDCl3)δ= 199.6(s),170.3(s),138.8(d),135.6(s),80.7(d),73.5(d),70.1(d),68.9(s),65.5(s),62.2(t),51.4(s),47.4(t),46.3(s),43.3(t),20.7(q),15.4(q),13.8(q)。

主要参考资料

[1] Stereoselective luche reduction of deoxynivalenol and three of its acetylated derivatives at C8

[2] 朱甫祥,杨树德,刘泽隆,缪静,屈慧鸽,迟晓艳.脱氧萎镰菌醇通过下调GRP78提高双链转FVⅢ基因细胞分泌重链和生物活性[J].药学学报,2011,46(12):1457-1461.

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