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反式-2-己烯醇的应用

发布日期:2020/4/17 9:35:54

概述[1]

反式-2-己烯醇是茶叶挥发性成分,1966年在茶叶中检出。无色液体,微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂,沸点155℃,相对密度0.8498 (16/ 4℃),折射率1.4367 (20℃),呈强烈青草臭气。存在于茶鲜叶及成品茶中,茶叶萎凋阶段含量剧增,后随发酵及干燥而减少。

应用[2-4]

1.用于合成一种豆野螟性信息素中化合物E10, E12-十六碳二烯醛。

其特征在于化合物以反式-2-己烯醇和1,10-癸二醇两种原料为底物;反式-2-己烯醇经过卤代反应得到溴化物,再与三溴化磷反应获得三苯基膦叶立德盐;1,10-癸二醇的酯化反应获得了醋酸酯单保护的1,10-癸二醇,再经过氧化反应,获得10-氧代癸醋酸酯,三苯基膦叶立德盐与10-氧代癸醋酸酯经过Wittig反应,再淬灭反应,分离获得10,12-十六烷二烯醇,经过重结晶获得反式结构的反10,12-十六烷二烯醇,然后氧化反应获得了E10,E12-十六碳二烯醛。它采用相对廉价易得的原料,经过简单合理的合成路线,操作简单安全,原料利用率高,较低成本较短时间内合成的豆野螟性信息素主要成份化合物。

2.制备一种番茄香精,该香精由反式-2-己烯醇,乙酸,叶醇,异戊醇,反-2-戊烯醛,顺-6-壬烯醇,乙酸叶醇酯,乙酸己烯酯,柠檬烯,2-异丁基噻唑,愈创木酚,二氢乙位突厥烯酮以及95%乙醇混合制成。

本发明番茄香精嗅香为清新自然的番茄香气,香气和谐醇厚,能与烟草香协调,增加卷烟的细腻甜润感;温和而留香持久,能够衬托烟叶的自然香味,提高品质和改进烟气吸味;可以起到改善口感、增加卷烟清香气息、减小卷烟刺辣的作用。本发明技术简单,可重复性强,容易实现工业化生产,创造性地将番茄香精应用于卷烟,为卷烟调香提供了一种新原料。

3.2-丙基-环丙烷甲醛是新型的带有青香气味的 香料,具有与己烯醛相似的香气,而且具有比己烯醛更好的储存和使用稳定性,能给该类芳香产品的生产提供更多选择。

CN200910046883.9公开了一种新化合物2-丙基-环丙烷甲醛及其制备方法。其中一步合成制备法是以反式-2-己烯醛为原料,在二甲亚砜溶剂中与碘化三甲基硫鎓、氢化钠在氮气保护下进行环丙烷化反应制备产物2-丙基-环丙烷甲醛;两步合成制备法即以反式-2-己烯醇为原料,用锌粉、氯化亚铜、乙酰氯为催化剂,在乙醚中与二溴甲烷进行环丙烷化反应,制备中间体2-丙基-环丙烷甲醇,中间体再经氧化即可获得产物2-丙基-环丙烷甲醛。本发明的化合物是带有青香气味的香料,具有与反式-2-己烯醛相似的香气,而且比反式-2-己烯醛具有更好的储存和使用稳定性,可用于香水、洗涤剂、纤维制品柔软剂、化妆品、个人护理用品、室内芳香剂等方面。

主要参考资料

[1] 中国茶叶大辞典

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200710156845.X 豆野螟性信息素中化合物E10,E12-十六碳二烯醛的合成方法

[3] CN201310536729.6一种番茄香精

[4] CN200910046883.92-丙基-环丙烷甲醛化合物及其制备方法