2-氨基-3-氰基噻吩的应用

背景^[1-2]

2-氨基-3-氰基噻吩是一种医药中间体，所谓医药中间体，实际上是一些用于药品合成工艺过程中的一些化工原料或化工产品。这种化工产品，不需要药品的生产许可证，在普通的化工厂即可生产，只要达到一些的级别，即可用于药品的合成。药品生产需要大量的特殊化学品，这些化学品原来大多由医药行业自行生产，但随着社会分工的深入与生产技术的进步，医药行业将一些医药中间体转交化工企业生产。医药中间体属精细化工产品，生产医药中间体已成为国际化工界的一大产业。带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。

合成路线

1：乙醛与丙二腈发生加成反应生成2-氨基-3-氰基噻吩得率大约为57%。

2：1,4-二硫-2,5-二醇与丙二腈发生加成反应生成2-氨基-3-氰基噻吩得率大约为92%。

应用^[3-4]

用于新型含硫杂环分散染料的合成、结构、波谱及其染色性能研究

偶氮染料由于其易于合成的特性在工业化生产的染料中占据重要的地位。它们具有丰富的色带和鲜艳的色彩而在传统印染工艺中应用广泛。此外,偶氮染料还在一些现代高科技领域如非线性光学、光学数据存储、质子吸收、喷染、金属离子监测和染料敏化太阳能电池中有着潜在的巨大应用。在偶氮染料中,杂环染料由于其出色的色光性能在偶氮分散染料化学中占据重要地位。在本篇论文中,围绕合成、构效关系、染色性能、光谱性质、金属离子络合等六个方面对杂环偶氮分散染料进行了一系列的研究,主要成果如下:1.用2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩作为重氮组分和苯胺类衍生物合成了六个偶氮染料。

1.用2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩作为重氮组分和苯胺类衍生物合成了六个偶氮染料。研究了这一系列D-π-A杂环染料的溶剂效应。此外,又比较了这六个新型偶氮染料和四个之前报道过的商品化的4-氨基-4-硝基偶氮苯分散染料在紫外可见光吸收光谱的吸收波长、摩尔消光系数、半峰宽三个方面的不同。有用X射线单晶衍射仪研究了其中一个代表性染料的晶体结构,这是至今为止文献上个报道的含有2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩的晶体结构。2.通过2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩和吡啶酮衍生物反应合成了一系列全杂环染料。1HNMR和X单晶衍射都证明了这类染料是以腙式结构存在。还研究了了它们的溶剂效应和酸碱变色行为,并通过紫外光谱进行了检测。更有趣的是,观测到了纤维变色行为,这类染料在不同的pH之下在五种具有代表性的布（正裕布、尼龙、丝绸、羊毛、棉）上呈现不同的颜色。认为这一现象是由该在类染料的偶氮-腙式互变异构引起的。

参考文献

[1]吡啶酮系偶氮类分散染料结构与性能的研究及进展[J].高建荣,程侣柏,高昆玉.浙江化工.1994(01)

[2]一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途[P].黄伟,戴缘,王银歌.中国专利:CN103819928A,

[3]有机染料合成工艺[M].化学工业出版社,陈孔常等编著,2002

[4]分散染料[M].化学工业出版社,杨新玮,张澍声编著,1989