5-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯的主要应用

背景及概述^[1]

5-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯可用作医药合成中间体。如果吸入5-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

制备^[1]

5-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯制备如下：将5-溴-1H-吲哚-6-腈（10g）和硫酸（40mL）在TFA（160mL）中的混合物在室温下搅拌4小时。然后将反应混合物倒入冰中，过滤收集沉淀的固体，用水洗涤，并真空干燥，得到5-溴-1H-吲哚-6-甲酰胺，加入甲醇成酯制备5-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯。

应用^[1]

5-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯可用作医药合成中间体，如制备5-溴-6-羧酸甲酯-1-（四氢-2H-吡喃-2-基）-1H-吲唑，具体步骤如下：向5-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯（47.4mmol）在氯仿（200ml）中的搅拌悬浮液中加入对甲苯磺酸一水合物（0.901g，4.7mmol），然后加入3，4-二氢-2H-吡喃（8.66mL，95mmol），并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物在50℃加热5小时。将产物混合物在真空下浓缩，溶解在乙酸乙酯中，并用水，饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机物经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到标题化合物（15.5g），其无需进一步纯化即可用于下一步。通过柱色谱法纯化少量样品（0-30％EtOAc/异己烷）和乙醚重结晶提供了用于全面分析的样品。

主要参考资料

[1] Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of 5-

(2-(trifluoromethyl)phenyl)-indazoles as a Novel Class of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists