磺酰磺胺的制备

发布日期:2020/10/20 9:12:51

背景及概述^[1]

磺酰磺胺可用作医药合成中间体以及有机合成中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，如可用于制备磺酰磺隆。磺酰磺隆是近年来新开发的一种磺酰脲类超高效除草剂，其化学名称为1-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)-3-(2-乙基磺酰基咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基)磺酰脲。

制备^[1]

磺酰磺胺制备如下：

25.7g的反应物2-乙硫基咪唑[1，2-a]吡啶-3-磺酰胺(0.1mol)、0.1g的作为催化剂的钨酸钠和250ml作为溶剂的乙酸置于反应瓶中，升温至70℃，缓慢滴加27.2g浓度为30wt％的作为氧化剂的双氧水(0.24mol)进入反应瓶中进行氧化反应，滴加结束后继续保温反应5h。随后将反应后的体系冷却到15℃。抽滤，对所得滤饼用120ml的水进行水洗、在80℃下干燥12h，得26.0g的生成物2-乙磺酰基咪唑[1，2-a]吡啶-3-磺酰胺（磺酰磺胺）的米白色固体，纯度达98％，熔点为198.5～201.6℃，收率达88％。

应用

磺酰磺胺可用作医药合成中间体，如可用于制备磺酰磺隆。

将14.45g磺酰磺胺(0.05mol)、13.8g的作为反应物的2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶甲酸苯酯(0.05mol)、2.8g的作为催化剂的氢氧化钾(0.05mol)和100ml的作为溶剂的乙腈置于反应瓶内，加热到60℃保温反应7h。随后将反应物倒入冰水中，用8ml的盐酸将反应物调至酸性。过滤，对过滤所得滤饼用60ml的水进行水洗，再用少量甲醇洗涤，在80℃下干燥12h，得22.3g的磺酰磺隆的白色固体，纯度达95％，熔点为202.5～204.1℃，收率达90％。