L-(-)-프로린

한글명:L-(-)-프로린

카스 번호147-85-3

상품명:L-Proline

CBNumberCB6118196

분자식C5H9NO2

포뮬러 무게115.13

MOL 파일147-85-3.mol

동의어(한글)

(L)-프롤린

2-피롤리딘카복실산

L-(-)-프로린

화학적 성질

녹는점	228 °C (dec.) (lit.)
끓는 점	215.41°C (rough estimate)
알파	-85.5 º (c=4, H2O)
밀도	1.35
증기압	0Pa at 25℃
FEMA	3319 \| L-PROLINE
굴절률	-85 ° (C=4, H2O)
저장 조건	2-8°C
용해도	H₂O: 50 mg/mL
물리적 상태	가루
산도 계수 (pKa)	1.95, 10.64(at 25℃)
색상	하얀색
냄새	100.00%에서. 냄새 없는
수소이온지수(pH)	6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
optical activity	[α]20/D 85.0±1.0°, c = 5% in H2O
?? ??	냄새 없는
수용성	녹는
감도	Hygroscopic
최대 파장(λmax)	λ: 260 nm Amax: 0.05 λ: 280 nm Amax: 0.05
JECFA Number	1425
Merck	14,7780
BRN	80810
안정성	안정적인. 강한 산화제와 호환되지 않습니다.
InChIKey	ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
LogP	-2.54 at 20℃
CAS 데이터베이스	147-85-3(CAS DataBase Reference)
NIST	Proline(147-85-3)
EPA	L-Proline (147-85-3)

위험 및 안전 성명

위험품 표기

Xi,Xn

위험 카페고리 넘버

36/37/38-22

안전지침서

24/25-36/37/39-26

WGK 독일

RTECS 번호

TW3584000

F 고인화성물질

3-10

TSCA

Yes

HS 번호

29339990

유해 물질 데이터

147-85-3(Hazardous Substances Data)

독성

LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg

NFPA 704:

	1
1		0

그림문자(GHS)

L-(-)-프로린 MSDS

L-(-)-프로린 화학적 특성, 용도, 생산

물성
직업 적이고 P로 줄여쓰는 L 프롤린 (; , CCC 유전부호 CCU에 의해 암호로 고쳐 써, CCA 및 CCG는) 단백질의 생합성에서 이용되는 α 아미노 산입니다. 그것은 (생물학 조건 하에서 protonated NH2에+ 모양 있는) α 아미노 그룹을, (생물학 조건 하에서 deprotonated −COO− 모양에 있는) α carboxylic 산성 그룹, 및 비극성으로 그것을 분류하는 곁사슬 피 롤리 딘를 (생리적인 PH에), 지방족 아미노산 포함합니다. 그것은 몸이 비본질적인 아미노산 L 글루타민산염에서 그것을 종합할 수 있다는 것을 의미해 인간에서 비본질적 입니다.
L-프롤린은 알파 아미노 그룹이 곁사슬의 α 탄소에게 직접적인 치환기를 하는 곁사슬에 직접 붙어 있다 이차 아민을 가진 유일하게 proteinogenic 아미노산, 에서입니다.
용도
L-프롤린은 인간적인 단백질 종합을 위한 중요한 아미노산의 한개입니다. 그것은 음식 및 의료 산업에서 널리 이용되고, Captopril와 Enalapril와 같은 에이스 억제물 종합을 위한 중요한 중간물입니다. 또한 아미노산 주입의 중요한 원료의 한입니다. L-프롤린은 정밀한 화학 공업의 식품 첨가물, 촉매 및 원료로 보편적으로 이용되었습니다.
L-프롤린과 그것의 유래물은 프롤린 organocatalysis 반응에 있는 불균형 촉매로 자주 사용합니다. CBS 감소 및 프롤린에 의하여 촉매 작용을 미친 알돌 응축은 탁월한 보기입니다.
양조에서, 프롤린에서 부유한 단백질은 폴리페놀과 연무 (탁도)를 일으키기 위하여 결합합니다.
L-프롤린은 osmoprotectant이고 많은 약제, biotechnological 신청에서 그러므로 사용됩니다.
식물 조직 문화에서 사용된 성장 매체는 프롤린으로 보충될지도 모릅니다. 이것은 식물이 조직 문화의 긴장을 관대히 다루기 것을 돕기 때문에, 아마 성장을 증가할 수 있습니다.
순도시험

(1) 비선광도 : 이 품목을 미리 건조한 다음 4g을 정밀히 달아 물을 가하여 녹인 다음 100mL로 하여 이 액의 선광도를 측정할 때, ＝-84.0～-86.3° 이어야 한다.
  (2) 납 : 이 품목 5.0g을 취하여 원자흡광광도법 또는 유도결합플라즈마발광광도법에 따라 시험할 때, 그 양은 5.0ppm 이하이어야 한다.
  (3) 비소 : 이 품목을 비소시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 4.0ppm 이하이어야 한다.
  (4) 염화물 : 이 품목 0.07g을 취하여 염화물시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 0.01N 염산 0.2mL에 대응하는 양 이하이어야 한다(0.1% 이하).
확인시험

이 품목의 수용액(1→1,000) 5mL에 닌히드린용액(0.2→100) 1mL를 가할 때, 황색을 나타낸다.
정량법

이 품목을 건조한 다음 약 0.22g을 정밀히 달아 개미산 3mL 및 빙초산 50mL를 가하여 녹인 다음 0.1N 과염소산용액으로 적정한다(지시약 : 크리스탈바이올렛․빙초산시액 2방울). 종말점은 액의 색이 청녹색으로 변하는 점이다. 따로 같은 방법으로 공시험을 한다.
0.1N 과염소산용액 1mL ＝ 11.51mg C₅H₉NO₂
강열잔류물

이 품목의 강열잔류물은 0.1% 이하이어야 한다.
화학적 성질
L-Proline, an amino acid, is colorless to white crystal or crystalline powder that has a slight, characteristic odor with a slightly sweet taste. It is soluble in water, insoluble in ethanol, diethyl ether and n-butanol, yellow in case of hydrated ninhydrin test solution, glacial acetic acid Red after acidification; pH=6.3, decomposition point is 220-222°C; specific optical rotation [α]20D-85° (0.5-2.0mg/ml, H2O), [α]20D-60.4° (0.5-2.0mg /ml, 5mol/LHCl). It is synthesized from L-glutamine and L-glutamate via L-ornithine in intestine, and from L-ornithine in liver. It is widely used as an ingredient in infusion and infant formula.
출처
Reported found as a component in many proteins; also widely occurring as the free acid in natural products. A major constituent of collagen, the main fibrous protein found in bone, cartilage and other connective tissue.
용도
L-Proline is an amino acid and precursor (with vitamin C) for collagen, the building block of the structure of tendons, ligaments, arteries, veins and muscles. It is important in wound healing.
제조 방법
Synthesis of L-proline: Using glutamic acid as a raw material, it is esterified with absolute ethanol under the catalysis of sulfuric acid, and triethanolamine is added to free the aminosulfate to obtain glutamic acid-δ-ethyl ester. The glutamic acid-δ-ethyl ester is then reduced with a metal reducing agent potassium borohydride to obtain crude proline, which is finally separated and purified to obtain crude L-proline.
정의
ChEBI: L-proline is pyrrolidine in which the pro-S hydrogen at position 2 is substituted by a carboxylic acid group. L-Proline is the only one of the twenty DNA-encoded amino acids which has a secondary amino group alpha to the carboxyl group. It is an essential component of collagen and is important for proper functioning of joints and tendons. It also helps maintain and strengthen heart muscles. It has a role as a micronutrient, a nutraceutical, an algal metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite, a mouse metabolite and a member of compatible osmolytes. It is a glutamine family amino acid, a proteinogenic amino acid, a proline and a L-alpha-amino acid. It is a conjugate base of a L-prolinium. It is a conjugate acid of a L-prolinate. It is an enantiomer of a D-proline. It is a tautomer of a L-proline zwitterion.
생명 공학 생산
Direct fermentation using analogue-resistant mutants of coryneform bacteria or Serratia marcescens is an economic production method. An isoleucine auxotrophic mutant of Brevibacterium flavum having resistance to sulfaguanidine and D,L-3,4-dehydroproline (DP) is able to accumulate 40 g/L L-proline. Brevibacterium flavum AP113 is claimed to produce 97.5 g/L L-proline; this mutant is characterized by isoleucine auxotrophy, resistance to DP, and osmotic pressure and incapable to degrade Lproline. A proline oxidase-less strain of Serratia marcescens, having resistance to DP, thiazoline-4-carboxylate and azetidine-2-carboxylate, overproduces 58.5 g/L L-proline into the culture medium. By amplification of the genes proA and proB in this type of regulatory mutant, a construct was obtained which yields 75 g/L L-proline.
benefits
L-proline is considered a non-essential amino acid as it can be synthesised from arginine via the urea cycle in liver, and from glutamine/glutamic acid in the intestinal epithelium. It has a number of beneficial properties including connective tissue strengthening, Stronger Connective Tissue, Decreased Risk Of Heart Disease, Maintenance Of Muscle Tissueand skin health.
일반 설명
L-Proline is a non-essential amino acid, which is a building block of proteins. Peptides bond to proline, making it a useful building block for proteins. It can be used as a cell culture media component for the commercial biomanufacturing of therapeutic recombinant proteins and monoclonal antibodies. L-Proline plays important roles in various biological processes. It is involved in the synthesis of collagen, which is one of the most abundant proteins in the human body and provides structural support to tissues such as skin, bone, cartilage, and tendons.
부작용
The only known side effects are reactions from taking too much L-proline, like all amino acids. It causes toxicity levels and amino acid imbalances in your body.
Purification Methods
A likely impurity is hydroxyproline. Purify L-proline via its picrate which is crystallised twice from water, then decomposed with 40% H2SO4. The picric acid is extracted with diethyl ether, the H2SO4 in solution is precipitated with Ba(OH)2, and the filtrate is evaporated. The residue is crystallised from hot absolute EtOH [Mellan & Hoover J Am Chem Soc 73 3879 1951] or EtOH/Et2O. Its solubility in H2O is >100%. It sublimes at 182-187o/0.3mm with 99.4% recovery and unracemised [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. It is hygroscopic and is stored in a desiccator. [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2178-2199 1961, Beilstein 22 III/IV 8, 22/1 V 31.]

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