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外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
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性質
スレオニンは側鎖にヒドロキシ基を持つため、水に溶けます。カルボキシ基の酸解離定数 (pKa) は2.63で、アミノ基の酸解離定数は10.43です。
スレオニンの融点は256°C、沸点は345.8°Cです。
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定義
本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。
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解説
必須アミノ酸の一。不斉炭素原子が2個あり，タンパク質の通常の成分アミノ酸の一つ．異性体が4種類ある．脱脂粉乳・カゼイン・ゼラチンなどたんぱく質に広く含まれる。スレオニン。小学館 デジタル大辞泉について 情報 | 凡例
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構造
スレオニンは四炭糖であるトレオース (英: threose) と構造が似ていたため、threonineと命名されました。極性無電荷側鎖アミノ酸に分類されています。化学式はC4H9NO3、モル質量は119.12g/molであり、密度は1.464g/cm3です。
スレオニンは2個の光学活性中心を有し、異性体が4種類存在します。つまりジアステレオマーが2種類存在します。(2S,3R)体はL-スレオニンと呼ばれ、(2S,3S)体のD-スレオニンは天然にほとんど存在しません。(2S,3S)体はL-アロスレオニン (英: L-allo-threonine) と呼ばれ、(2R,3R)体はD-アロスレオニンです。
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化粧品の成分用途
ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
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効能
トレオニン補充薬
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化学的特性
A white or almost white, crystalline powder or colourless crystals.
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使用
L-Threonine is used to alleviate anxiety and mild depression. It is an important component of many proteins such as tooth enamel, collagen, and elastin. It is an important amino acid in the nervous system and plays a vital role in porphyrin and fat metabolism. It is useful in intestinal disorders and indigestion. It is also used as a prodrug to reliably elevate brain glycine levels.
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定義
ChEBI: An optically active form of threonine having L-configuration.
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使用用途
スレオニンには、病気を予防する効果があります。代謝を促し、肝臓への脂肪の蓄積を防ぐため、脂肪肝を予防可能です。さらに、胃酸の分泌バランスを調整する働きがあり、胃炎を改善する効果もあります。
また、スレオニンは体内でコラーゲンを生成する際の材料です。そのため、美容効果もあり、肌の潤いを保ちます。毛髪を構成するタンパク質のケラチンを構成する要素で、髪の毛のハリや潤いを保つ効果もあります。
畜産動物にとって重要な栄養素にもなります。畜産動物の飼料にも添加されますが、餌である穀物だけでは十分な量のスレオニンを摂取できません。そこで、スレオニンなどの必須アミノ酸を添加した飼料を与えて、畜産動物の栄養バランスを保っています。
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生合成
ヒトは体内でスレオニンを合成できません。その一方で、植物や多くの微生物では、アスパラギン酸から合成可能です。
生合成ではまず、酵素のアスパルトキナーゼによってアスパラギン酸のβ-カルボキシル基がリン酸化します。続いてβ-アスパルテートセミアルデヒドデヒドロゲナーゼが還元して、β-アスパルテートセミアルデヒドが生じます。このβ-アスパルテートセミアルデヒドはスレオニン、リシン、メチオニンの生合成で重要な中間体です。
β-アスパルテートセミアルデヒドはホモセリンデヒドロゲナーゼの作用でホモセリンになり、ホモセリンキナーゼによりヒドロキシ基がリン酸化します。そしてスレオニンシンターゼによって、スレオニンが生成します。
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代謝
多くの動物でスレオニンは、スレオニンデヒドロゲナーゼによってピルビン酸に変わります。CoAによる加チオール分解 (英: Thiolysis) を中間体が受けて、グリシンとアセチルCoAを生成可能です。
ラットの脳や肝臓でL-カルニチンの内因性産生中に、グリシンを合成するためにスレオニンが使用されます。ヒトでは、スレオニンはセリンデヒドラターゼによってα-ケト酪酸に変わり、スクシニルCoAになります。
多くの生物では、さらに代謝するために、キナーゼによって O-リン酸化可能です。生成物が(R)-1-アミノプロパン-2-オールに変換されて、ビタミンの側鎖に組み込まれます。これはコバラミン (ビタミンB12) の生合成の一部であり、細菌とっては重要です。
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
intraperitoneal route. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
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概要
スレオニン (トレオニン) とは、側鎖にヒドロキシエチル基を有する必須アミノ酸の1種です。
スレオニンは人の体の中で生成できないため、食物などからの摂取が必要です。スレオニンを多く含む食物の例として、卵、鶏肉、スキムミルク、ゼラチンなどが挙げられます。
スレオニンは人のたんぱく質を構成する20種類のアミノ酸の1つで、略号はThrやTと表されます。糖原性を持っており、体内でのグルコースの生成に利用可能です。
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純化方法
Likely impurities are allo-threonine and glycine. Crystallise L-threonine from H2O by adding 4volumes of EtOH. Dry and store it in a desiccator. It also crystallises from 80% EtOH to give hexagonal plates m 262-263o(dec). It sublimes at 200-226o/0.3mm with 99.6% recovery and unracemised [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Elliot J Chem Soc 62 1950, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 1 pp 176-183, Vol 3 pp 2238-2257 1961, Beilstein 4 IV 3171.]
