D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン

化学名:D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン

CAS番号.90-80-2

英語名:D-Glucono-1,5-lactone

CBNumberCB4494337

MFC6H10O6

MW178.14

MOL File90-80-2.mol

别名

D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン

グルコノデルタラクトン

テトラヒドロ-3α,4β,5α-トリヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)-2H-ピラン-2-オン

D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン物理性質

融点	160 °C (dec.)(lit.)
沸点	230.35°C (rough estimate)
比旋光度	65 º (c=1,H2O)
比重(密度)	0.6
かさ密度	750kg/m3
屈折率	63.5 ° (C=10, H2O)
貯蔵温度	Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	590g/l 加水分解
外見	結晶性粉末
酸解離定数(Pka)	12.06±0.60(Predicted)
色	ホワイトからオフホワイト
PH	3.6 (10g/l, H2O, 20℃)
臭い (Odor)	wh. cryst. powd., pract. odorless
由来生物	microbial
水溶解度	500g/L(20℃)
Merck	14,4457
BRN	83286
主な用途	医薬品（低分子化合物）
化粧品成分の機能	スキンコンディショニングキレート化
美容成分審査	D-(+)-Glucono-1,5-lactone (90-80-2)
InChI	1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
InChIKey	PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N
SMILES	OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP	-2.38
CAS データベース	90-80-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	D-Gluconic acid, «delta»-lactone(90-80-2)
EPAの化学物質情報	.delta.-Gluconolactone (90-80-2)

安全性情報

主な危険性	Xn,Xi
Rフレーズ	21-36/38-46-62-63
Sフレーズ	24/25-53-36/37-26-25
WGK Germany	3
RTECS 番号	LZ5184000
F	21
TSCA	TSCA listed
HSコード	29322090
ストレージクラス	11 - Combustible Solids
有毒物質データの	90-80-2(Hazardous Substances Data)
化審法	(5)-3668, (8)-524 届出不要化学物質

危険有害性情報のコード(GHS)

D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0107-0157	25g	￥3200	D(+)-グルコノ-1,5-ラクトン 97.0+% (Titration)	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0107-0157	500g	￥6600	D(+)-グルコノ-1,5-ラクトン 97.0+% (Titration)	購入
東京化成工業 G0039	25g	￥1800	D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン >98.0%(T)	購入
東京化成工業 G0039	500g	￥4700	D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン >98.0%(T)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 17557-30	25g	￥2100	グルコノ‐δ‐ラクトン >98.0%(T)	購入

MSDS Information

D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色の結晶又は結晶性の粉末
性質

グルコノデルタラクトンは水に溶けやすく、アルコールにも可溶です。グルコノデルタラクトンを水に溶かすと、グルコン酸へと徐々に変化します。

グルコノデルタラクトンからグルコン酸への変換効率は加熱によって上昇します。
定義
本品は、次の化学式で表されるラクトンである。
溶解性
水に溶けやすく、エタノールに溶けにくい。
無機性値/有機性値
520/120
解説

グルコノラクトン，C6H10O6(178.14)．グルコースの酸化物であるグルコン酸のラクトンで，グルコノラクトナーゼ(EC 3.1.1.17)により加水分解されるとD-グルコン酸になる．白色の結晶．分解点153 ℃．＋61.7°(水)．水に易溶，エタノールに微溶，エーテルに不溶．グルコノラクトンは酵素なしでも徐々に加水分解されグルコン酸を生じる．この特徴を応用して，豆腐・チーズなどの凝固剤，ベーキングパウダーの酸源や種々の食品の酸味料，pH調整剤として利用されている．食品添加物としてのグルコノラクトンは，グルコースから発酵生産される．グルコノラクトン6-リン酸はペントースリン酸サイクルの中間体である．
用途
食品調味料、豆腐凝固剤、p H 調整剤
用途
医薬、製剤原料。
用途
有機合成原料。
化粧品の成分用途
キレート剤、抗アクネ剤、皮膚コンディショニング剤
効能
キレート剤
説明
Glucono delta-lactone (C6H10O6), molecular weight 178.14, is an inner ester of gluconic acid. Commonly named gluconolactone, other synonyms include D-gluconic acid delta-lactone, D-glucono- 1, 5-lactone, and D-delta-gluconolactone. Some of its earliest uses as a food ingredient were as a flavoring (e.g., sherbets) and to reduce fat absorption in doughnuts and cones. Glucono deltalactone tastes sweet initially and has a slightly acid-aftertaste.
化学的特性
Powder
使用
Geogard(R)Ultra is a synergistic blend of gluconolactone and sodium benzoate. This blend provides broad spectrum protection against product spoilage in a variety of personal care formulations. Product Data Sheet
製造方法
Glucono delta-lactone is prepared commercially by the oxidation of glucose with bromine water.
一般的な説明
Gluconolactone is a non-toxic component of the skin. It has anti-oxidant and free radical scavenging effects. Gluconolactone has antiaging and skin-firming properties. It acts as aβ-glucosidase inhibitor. Gluconolactone stimulates cellulase gene expression.
化学性质
グルコン酸のラクトン体
別名

グルコノデルタラクトンの別名は、グルコノラクトンやGDLなどがあります。また、ハチミツに豊富に含まれる天然成分であるため、ハチミツ酸という別名もあります。
使用用途

グルコノデルタラクトンは人体に無害な天然のラクトンの1種であるため、膨張剤、凝固剤、pH調整剤、酸味料として食品に使用されています。グルコノデルタラクトン自身の有する甘味と酸味はそれほど強い風味ではないため、食品添加物として使いやすい化合物です。

1. 食品用膨張剤

膨張剤としては特に、重曹とグルコノデルタラクトンの組み合わせての使用が一般的です。

2. 食品用凝固剤

食品用凝固剤もグルコノデルタラクトンの主要な用途です。グルコノデルタラクトンは水に溶けるとゆっくりグルコン酸に変化しpHを低下させる性質を持っており。

3. pH調整剤

グルコノデルタラクトンのこの穏やかなpH調整能力は食品のpH調整のための添加材としても活用されています。

4. 酸味料

グルコノデルタラクトンはジュースやジャム、シャーベットなどに酸味を加えるための酸味料としても使用されています。

5. 化粧品添加剤

グルコノデルタラクトンは金属イオンを捕捉するキレート効果を有しており、化粧品やシャンプー、洗顔料の安定剤として使用されています。
安全性プロファイル
Mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
合成方法

グルコノデルタラクトンは、天然ではミツバチによって生体内で生成される化合物です。ミツバチの体内でグルコースから変換されてグルコノデルタラクトンが生成されます。

同様の反応を大量合成に用いたのが、発酵によるグルコノデルタラクトンの合成です。酵素を用いた発酵により、グルコースからグルコノデルタラクトンを効率的に合成することができます。
純化方法
Crystallise Dglucono-lactone from ethylene glycol monomethyl ether and dry for 1hour at 110o. It can be freed from other sugars via a column of Celite and charcoal (750g of each, 90 x 7.5cm) which is washed with 0.01N formic acid until the pH of the wash is equal to that of the entering acid. The lactone is applied in H2O and eluted with 0.01N formic acid (7L), then eluted with 7.5% EtOH/0.01N formic acid (8L), then 15% EtOH/0.01N formic acid (8L) which removes pentose and isomaltose (the optical rotation of the eluates are used for sugar detection) and finally elution with aqueous formic acid provides glucolactone which is obtained by evaporating or freeze drying. Its solubility in H2O is 60% and 1% in EtOH. A solution in H2O is slightly acidic, and the lactone dissolves in an equivalent of aqueous NaOH to form sodium D-gluconate [527-07-1] M 218.1, m 2002 0 6o(dec), [ ] D 25 +12o (c 10, H2O), pK2 5 3.6. [cf p 553, Smith & Whelan Biochemical Preparations 10 127 1963, Beilstein 3 IV 1255.]

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