2-シクロペンテン-1-オン

化学名:2-シクロペンテン-1-オン

CAS番号.930-30-3

英語名:2-Cyclopenten-1-one

CBNumberCB3744099

MFC5H6O

MW82.1

MOL File930-30-3.mol

别名

2-シクロペンテン-1-オン

シクロペンテン-3-オン

1-シクロペンテン-3-オン

2-シクロペンテン-1-オン物理性質

沸点	64-65 °C19 mm Hg(lit.)
比重(密度)	0.98 g/mL at 25 °C(lit.)
屈折率	n20/D 1.481(lit.)
闪点	108 °F
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	soluble in Chloroform, Methanol
外見	液体
色	クリアイエロー
比重	0.980
水溶解度	ほとんど溶けない
BRN	1446054
InChI	InChI=1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2
InChIKey	BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(=O)CCC=C1
LogP	-0.114 (est)
CAS データベース	930-30-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	2-Cyclopenten-1-one(930-30-3)

安全性情報

主な危険性	Xi,Xn
Rフレーズ	10-37-36/37/38-22
Sフレーズ	16-36-36/37/39
RIDADR	UN 1224 3/PG 3
WGK Germany	3
F	8
Hazard Note	Irritant
国連危険物分類	3
容器等級	III
HSコード	29142990
消防法	危-4-2-III
化審法	(3)-4493

危険有害性情報のコード(GHS)

2-シクロペンテン-1-オン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR9084	5g	￥7200	シクロペンタ-2-エン-1-オン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR9084	25g	￥25900	シクロペンタ-2-エン-1-オン	購入
東京化成工業 C0794	5mL	￥6500	2-シクロペンテン-1-オン >96.0%(GC)	購入
東京化成工業 C0794	25mL	￥19700	2-シクロペンテン-1-オン >96.0%(GC)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 11157-2A	25g	￥26840	２‐シクロペンテノン 98%	購入

MSDS Information

2-シクロペンテン-1-オン化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～黄褐色, 澄明の液体
溶解性
エタノール、アセトン及びジエチルエーテル等の有機溶媒と任意の割合で混和する。水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。
用途
有機合成用試薬。
使用上の注意
アルゴン封入
化学的特性
clear yellow liquid
使用
2-Cyclopenten-1-one is a versatile electrophile employed in various addition reactions including conjugate addition of organocopper nucleophiles, Michael reaction with silyl enol ethers and siloxanes. It is also used in Diels-Alder cycloadditions and phosphoniosilylations.
製造方法
2-Cyclopentenones can be synthesized in a number of ways. One of the routes involves elimination of α-bromo-cyclopentanone using lithium carbonate and Claisen condensation-decarboxylation-isomerization cascades of unsaturated diesters as shown below.

The acid-catalyzed dehydration of cyclopentanediols affords cyclopentenone.
As a functional group, the synthesis of 2-cyclopentenones is accomplished in a variety of other ways, including the Nazarov cyclization reaction from divinyl ketones, Saegusa–Ito oxidation from cyclopentanones, ring-closing metathesis from the corresponding dienes, oxidation of the corresponding cyclic allylic alcohols, and the Pauson–Khand reaction from alkenes, alkynes, and carbon monoxide.
en.wikipedia.org
参考文献
[1] A Rossi, M G Santoro, G Elia. “2-Cyclopenten-1-one, a new inducer of heat shock protein 70 with antiviral activity.” The Journal of Biological Chemistry 271 50 (1996): 32192–6.

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