シネオール
化学名:シネオール
CAS番号.470-82-6
英語名:1,8-Cineole
CBNumberCB2853653
MFC10H18O
MW154.25
MOL File470-82-6.mol
别名
1,8-シネオール
シネオール
テルパン
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シネオール物理性質
| 融点 | 1-2 °C(lit.) |
| 沸点 | 176-177 °C(lit.) |
| 比重(密度) | 0.9225 |
| 蒸気圧 | 1.22hPa at 20℃ |
| 屈折率 | n |
| FEMA | 2465 | EUCALYPTOL |
| 闪点 | 122 °F |
| 貯蔵温度 | 2-8°C |
| 溶解性 | 3.5g/リットル |
| 外見 | 液体 |
| 色 | 無色透明～微黄色透明 |
| 臭い (Odor) | ジプロピレングリコール中10.00%。ユーカリ ハーブ カンファー 薬用 |
| においのタイプ | ハーブ |
| 水溶解度 | 水（3500mg/L（21℃））に可溶。エーテル、エタノール、クロロホルム、氷酢酸、油に混和する。エタノール、エーテルに可溶、四塩化炭素にやや溶けにくい。 |
| 凝固点 | min. 1.4 ℃ |
| Merck | 14,3895 |
| JECFA Number | 1234 |
| BRN | 105109 |
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| 主な危険性 | Xi,F |
| Rフレーズ | 10-37/38-41-36/37/38 |
| Sフレーズ | 26-39-16 |
| RIDADR | UN 1993 3/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS 番号 | OS9275000 |
| TSCA | TSCA listed |
| HSコード | 2932 99 00 |
| 国連危険物分類 | 3 |
| 容器等級 | III |
| ストレージクラス | 3 - Flammable liquids |
| Hazard Classifications | Flam. Liq. 3 Skin Sens. 1 |
| 有毒物質データの | 470-82-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 2480 mg/kg |
| 消防法 | 危-4-2-III |
| 化審法 | (5)-684 |
シネオール 化学特性,用途語,生産方法
このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
展望
近年ユーカリプトールに関する研究が進んでおりその抗菌性や抗ウイルス性抗炎症性などの効果についてさらに詳しい情報が明らかになっています未来にはこれらの特性を活かした新しい医薬品や化粧品健康補助食品などが開発される可能性があります化学的特性
シネオールまたの名をユーカリオールとも呼ばれるは一般的にユーカリ油の主要成分として知られる有機化合物ですその化学式はC10H18Oでモノテルペン類に分類されますシネオールは透明な液体であり独特の清涼感のある香りが特徴ですこの成分は抗菌抗ウイルス抗炎症の特性を持ち多岐にわたる医療と健康産業で利用されています化学的特性
1,8-Cineole occurs in many terpene-containing essential oils, sometimes as the main component. For example, eucalyptus oils contain up to 85% 1,8-cineole and laurel leaf oil contains up to 70%. It is a colorless liquid with a characteristic odor, slightly reminiscent of camphor. 1,8-Cineole is one of the few fragrance materials that is obtained exclusively by isolation from essential oils, especially eucalyptus oils. Technical-grade 1,8- cineole with a purity of 99.6–99.8% is produced in large quantities by fractional distillation of Eucalyptus globulus oil. A product essentially free from other products can be obtained by crystallization of cineole-rich eucalyptus oil fractions天然物の起源
Its name is derived from its presence in the essential oils of Eucalyptus globulus and Melaleuca leucadendron L. (essential oil of cajeput). It was originally identified in the essential oil of Artemisia maritime and subsequently in a large number (approx. 270) of other essential oils: rosemary, laurel leaves, clary sage, myrrh, cardamom, star anise, camphor, lavender, peppermint, Litsea guatemalensis, Luvunga scadens Roxb., Achillea micrantha and Salvia triloba. The essential oil of Eucalyptus polibrac tea has been reported to contain up to 91% eucalyptol. Also reported found in citrus oils and juices, guava, papaya, cinnamon bark, root and leaf, ginger, corn mint oil, spearmint, nutmeg, pepper, Thymus zygis, cardamom, cranberry, laurel, pepper, sweet marjoram, coriander, Spanish origanum, Ocimum basilicum, curcuma, sage, laurel, sweet and bitter fennel, myrtle leaf and berry, pimento and calamus.使用
1,8-Cineol is the chief constituent of oil of eucalyptus. Used as pharmaceutic aid (flavor).製造方法
By fractional distillation (170 to 180°C) from those essential oils containing high levels of eucalyptol, such as Eucalyptus globulus (approx. 60%), and subsequent separation of the product by congealing the distillate.安全性
シネオールはその抗菌抗炎症および鎮痛効果により多くの商業製品の成分として採用されています例えば歯磨き粉咳止めシロップおよび皮膚治療クリームなどがありますこれらの製品においてシネオールは効果的な治療成分としてまたは製品の香りを改善するために使用されます一般的な説明
Colorless liquid with a camphor-like odor. Spicy cooling taste.空気と水の反応
Highly flammable. Insoluble in water.反応プロフィール
Cineole will react with acids and bases.火災危険
Flash point data for Cineole are not available but Cineole is probably combustible.化学性质
ユーカリプトールは抗菌性抗ウイルス性抗炎症性などの特性を持っているため風邪やインフルエンザの予防呼吸器系の疾患の緩和に有効ですまた鎮咳作用や去痰作用もあり咳や喉の痛みを和らげるために使用されることもあります抗がん研究
A statistically significant reduction of cell proliferation was observed compared tothe control cells when tested on RKO cells and human colon cancer cell linesHCT116 injected into the SCID mice. The 1,8-cineole induced apoptosis by inactivatingsurviving and Akt, activating p38, inducing PARP, and cleaving caspase-3(Rodd et al. 2015).毒性学
Eucalyptol, a colourless organic compound, is a monoterpenoid and an ether. Among its various uses, eucalyptol is predominantly used as an insecticide and in fragrances (Klocke et al. 1987). The ques- tion of whether eucalyptol could potentiate toxicity has been assessed because of its widespread use in households. When Kunming mice received feed with a high dose of eucalyptol, liver and kidney tissue demonstrated vacuolar and granular degeneration (Xu et al. 2014). When the animals were fed with a subacute dose of eucalyptol, no discernible difference in body weight was observed (Xu et al. 2014). Eucalyptol’s safety profile has been assessed. Fatality after ingestion of eucalyptol oil has been reported; the approximate lethal dose of eucalyptol in the human is between 0.05 and 0.5 mL/kg of body weight (Hindle 1994). When male rats received eucalyptol, eosinophilic protein droplets accumulated in a dose- dependent fashion (Kristiansen and Madsen 1995). However, in a study of mutagenicity using CHO cells, eucalyptol did not induce mutagenicity as evidenced in the sister chromatid exchange assay (Galloway et al. 1987). Likewise, eucalyptol did not induce carcinogenicity in pathogen-free CFLP mice (Roe et al. 1979).概要
ユーカリプトールはその独特の香りと多様な健康効果により世界中で利用されている有機化合物ですアロマセラピーから医薬品化粧品に至るまで幅広い用途があり私たちの生活を豊かにしてくれますしかしその使用には適切な方法があり安全性に注意する必要があります今後の研究によりユーカリプトールの新たな利用法や効果が発見されることを期待しています代謝
Eucalyptol undergoes oxidation in vivo with the formation of hydroxy cineole, which is excreted as hydroxycineoleglucuronic acid (Williams, 1959).Solubility in organics
Soluble in Propylene glycol, miscible with alcohol and oils.純化方法
Purify 1,8-cineol by dilution with an equal volume of pet ether, then saturate with dry HBr. The precipitate is filtered off, washed with small volumes of pet ether, then cineole is regenerated by stirring the crystals with H2O. It can also be purified via its o-cresol or resorcinol addition compounds. Store it over Na until required. Purify it also by fractional distillation. It is insoluble in H2O but soluble in organic solvents. [IR: Kome et al. Nippon Kagaku Zasshi [J Chem Soc Japan (Pure Chem Sect)] 80 66 1959, Chem Abstr 603 1961, Beilstein 17 II 32, 17/1 V 273.]参考文献
- 日本化粧品工業連合会編（2013）「ユーカリプトール」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,1010.
- ⌃池田 剛（2017）「モノテルペン」エッセンシャル天然薬物化学 第2版,120-124.
- ⌃有機合成化学協会編（1985）「1,8-シネオール」有機化合物辞典,414-415.
- 樋口 彰, 他編（2019）「1,8-シネオール」食品添加物事典 新訂第二版,169.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「基礎的な合成香料素材」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,252-315.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.