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外観
白色~灰白色, 結晶~結晶性粉末
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種類
アニリン塩酸塩は、主に研究開発用試薬製品や、産業用化学薬品として販売されています。産業用化学薬品の用途としては、医薬原料・フラックス・有機合成原料などが想定されています。
実験室で取り扱いやすい容量での提供が一般的です。冷蔵もしくは室温にて保管されます。
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性質
アニリン塩酸塩は、分子量129.59、融点198℃、沸点245℃ (分解) であり、常温常圧では白色の板状結晶です。
空気および光に曝露すると暗色になります。密度は1.22g/mL、水への溶解度は107g/100mL (20℃) です。水の他にエーテルやエタノールにも溶解します。ベンゼンには溶けません。
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反応性
アニリン塩酸塩は通常の取扱い条件下では安定ですが、可燃性であり、加熱や酸との接触により分解する物質です。特に酸化剤と激しく反応し、アニリン、窒素酸化物および塩化水素を含む、有毒で腐食性のフュームを生じます。
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溶解性
水に微溶, エーテルに可溶。水、エタノールに易溶。
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解説
塩酸アニリン,塩化アニリニウムともいう。白色の板状晶であるが、空気や光により着色する。水、アルコールに易溶だが、ベンゼン、エーテルには不溶。発癌(はつがん)性の疑いがある。[山本 学][参照項目] | アニリン | アニリン染料 | アニリンブラック | 合成染料 | 染料[補完資料] | 塩酸アニリン(データノート)
小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) )
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用途
染料アニリンブラックの原料。メチルアニリンなどの染料中間体の原料。
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合成
図2. アニリン塩酸塩の合成
アニリン塩酸塩は、アニリンに濃塩酸を加えることで得られます。また、をスズとを用いて還元するアニリンの合成方法では、生じたアニリンと過剰の塩酸とが反応して塩酸塩を与えることがあります。
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製造
アニリンに濃塩酸を加えることにより得られる塩酸アニリン。
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応用
その水溶液にアルカリを加えると、アニリンが遊離する。染料のアニリンブラックの原料となるほか、メチルアニリンなどの染料中間体の合成原料となる。
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使用上の注意
空気中で徐々に着色する。本品には不活:性ガスを封入している。
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説明
Aniline (hydrochloride) (Item No. 21963) is an analytical reference standard that is structurally categorized as a synthetic intermediate. It is used to make the imine derivative of NPP as part of the synthesis of fentanyl (Item Nos. 14719 | ISO60197 ) and its derivatives. This product is intended for research and forensic applications.
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化学的特性
Aniline hydrochloride, a white to greenishcrystalline solid that meltsat 198°C and boils at 245 °C;soluble in water,alcohol, and chloroform; used in making dyes and in printing. Also known as anilinechloride,anilinesalt.
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使用
Aniline hydrochloride was used in the preparation of polyaniline coated poly(styrene-co-styrene sulfonate) nanoparticles. It was used to study the induction of Nei-like DNA glycosylases (NEIL1/2)-mediated base excision repair(BER) in rat spleen and 8-oxoguanine glycosylase 1-mediated BER due to aniline exposure. It is used in printing inks, clothing marking inks, paints and paint removers. It is also used as a stove polisher and shoe polisher, as well as in the synthesis of dyes, crayons and antioxidants.
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一般的な説明
A white to greenish colored crystalline solid. Toxic by ingestion and a skin and eye irritant. May emit toxic aniline and chloride fumes under exposure to high temperatures or flame. Used to make dyes and printing ink.
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空気と水の反応
Aniline hydrochloride is sensitive to air and light (darkens). Soluble in water and denser than water.
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反応プロフィール
Aniline hydrochloride is incompatible with oxidizing materials.
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健康ハザード
TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
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火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
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使用用途
アニリン塩酸塩の主な使用用途は、染料原料及び有機合成原料です。アニリン塩酸塩を酸化するとアニリンブラックという不溶性の黒色染料となることが知られており、繊維質上でこの反応を行うことによる染色方法があります。
また、5度以下でアニリン塩酸塩と亜硝酸を反応させると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成します。この塩化ベンゼンジアゾニウムはフェノール塩と混合するとジアゾカップリングを起こす物質です。
ジアゾカップリングの生成物は、赤から黄色の色素であるため、染色に用いられます。また、アニリン塩酸塩は、アニリン合成における中間体としても用いられる物質です。
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化学反応
図3. アニリン塩酸塩の化学反応
アニリン塩酸塩は弱塩基であるため、などの強塩基を加えることにより、アニリンが遊離します。また、アニリンの重要な化学反応の1つは、塩化ベンゼンジアゾニウムの合成反応です。
アニリン塩酸塩と亜硝酸を5度以下で反応させると、塩化ベンゼンジアゾニウムを生じます。塩化ベンゼンジアゾニウムは、フェノール塩とのジアゾカップリング反応によって種々のジアゾ化合物を与えます。一般的にジアゾ化合物は、色素・染料として有用な化合物です。
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危険性と法規制情報
アニリン塩酸塩は、GHS分類にて下記の危険性が指摘されています。
- 急性毒性 (経口) : 区分4
- 生殖細胞変異原性: 区分2
- 発がん性: 区分1B
- 生殖毒性: 区分2
- 特定標的臓器毒性 (単回ばく露): 区分1 (血液系、神経系)
- 特定標的臓器毒性 (反復ばく露): 区分1 (血液系、神経系)
これらの危険性により、アニリン塩酸塩は毒物及び劇物取締法で劇物に指定されています。法令を遵守して正しく取り扱うことが重要です。
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安全性プロファイル
Suspected carcinogen
with experimental carcinogenic and
tumorigenic data. Poison by intraperitoneal
route. Moderately toxic by ingestion.
Experimental teratogenic effects. Human
mutation data reported. A skin and eye
irritant. Combustible when exposed to heat
or flame. When heated to decomposition or
on contact with acid or acid fumes, it emits
highly toxic fumes of aniline and chlorine
compounds. Reacts explosively with aniline at 240℃/7.6 bar. Can react vigorously with
oxidizing materials. To fight fire, use water,
CO2, water mist or spray, dry chemical. See
also ANILINE.
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職業ばく露
Aniline is widely used as an intermediate
in the synthesis of dyestuffs. It is also used in the
manufacture of rubber accelerators and antioxidants, pharmaceuticals,
marking inks; tetryl, optical whitening agents;
photographic developers; resins, varnishes, perfumes, shoe
polishes, and many organic chemicals.
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輸送方法
UN1547 Aniline, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-
Poisonous materials. UN1548 Aniline hydrochloride,
Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
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純化方法
Purification is as for aniline HBr above. [Beilstein 12 IV 232.]
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不和合性
May form explosive mixture with air.
Unless inhibited (usually methanol), aniline is readily able
to polymerize. Fires and explosions may result from contact
with halogens, strong acids; oxidizers, strong base organic
anhydrides; acetic anhydride, isocyanates, aldehydes,
sodium peroxide. Strong reaction with toluene diisocyanate.
Reacts with alkali metals and alkali earth metals. Attacks
some plastics, rubber and coatings; copper and copper
alloys.
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廃棄物の処理
Consult with environmental
regulatory agencies for guidance on acceptable disposal
practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing
storage, transportation, treatment, and waste disposal.
Incineration with provision for nitrogen oxides removal from
flue gases by scrubber, catalytic or thermal device.