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外観
白色, 結晶～結晶性粉末
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性質
トリエチルアミン塩酸塩の外観は白色の固体 (結晶または結晶性粉末) です。水、に溶けやすく、エーテルに不要です。特に水には良く溶けます。
水溶液は中性付近から弱酸性の範囲であり、濃度50g/LでpH3.0～6.0です。融点は明確でないとされており、加熱していくと約260℃で分解します。
粉末は潮解性を有するため、保管・取り扱いの際には湿度に注意が必要です。また、光によって変質するおそれがあるため、保管する際は遮光が必須となります。
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溶解性
水, エタノールに可溶, エーテルに不溶。水及びエタノールに溶ける。
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解説
トリエチルアミン塩酸塩とは、強塩基性の有機アミン (3級アミン) であるにを加えて反応させたときにできる塩 (アンモニウム塩) です。
元のトリエチルアミンは液体で有機溶媒と混ざりますが、塩酸塩は固体で水溶性が高いという性質になっています。別名、トリエチルアンモニウムクロリドとも呼ばれ、化学式は(C2H5)3N · HCl 、CAS番号は554-68-7です。
通常は、白色の固体として存在しており、わずかにアミン臭がすることが特徴です。
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製造法
トリエチルアミン塩酸塩は化学合成によって製造されます。一般には、をエタノールでアルキル化してトリエチルアミンを獲得し、それを塩酸塩にすることで合成されます。
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用途
試薬、有機合成原料、合成中間体、医薬.医薬中間体、はんだフラックス など。
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用途
有機合成原料。
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化学的特性
White to off-white crystalline powder
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使用
Triethylamine Hydrochloride is a hydrochloride salt of triethyllamine (T775740). Triethylamine is used as a competing base for the separation of acidic basic and neutral drugs by reverse-phased high-performance liquid chromatography (HPLC). Triethylamine induces visual disturbances (such as foggy vision) in humans, and is also used in industry as a quenching agent in the ozonolysis of alkenes (e.g. (E)-2-Pentene [P227315]). Triethylamine is used in the purification of drugs which are pharmacologically or chemically similar through separation in reverse-phase HPLC (2).Drinking water contaminant candidate list 3 (CCL 3) compound as per United States Environmental Protection Agency (EPA). Environmental contaminants; Food contaminants.
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使用用途
トリエチルアミン塩酸塩は、主に医薬品や染料等の有機合成原料として用いられます。例えば、強塩基を用いてトリエチルアミンを遊離させ、これを他の分子と反応させます。また、疎水性のエチル基を3つ持つ性質と強塩基である性質を併せ持っているため、酸性物質と会合体を形成させて有機溶媒中に抽出する (イオンペアー抽出) 際のイオンペアー試薬として使用されることもあります。
抽出と同様に、イオンペアー高速液体クロマトグラフィー (HPLC) にも使用可能です。抽出と同様に、酸性物質と会合させてイオンペアーを形成することで、水溶性の酸性物質を逆相HPLCで分析できるようにします。ただし、HPLCではより効果の大きい4級アンモニウム塩であるテトラエチルアンモニウム塩酸塩が用いられるようになってきています。
液体クロマトグラフィー質量分析 (LC-MS) では揮発性が重要であるため、より揮発性が高いトリエチルアミン酢酸塩等が用いられることもあります。これらのイオンペアー試薬に対して、トリエチルアミン塩酸塩は比較的廉価であることが特徴です。また、弱酸性から中性の液性を示す性質を持つため、生化学実験でナトリウムイオンの影響を調べるときにの比較対象として用いることがあります。
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適用法令
皮膚腐食性や刺激性、眼に対する重篤な損傷性、眼刺激性が知られており、危険有害性区分は皮膚刺激性がカテゴリー2、眼に対する重篤な損傷性と眼刺激性はカテゴリー2Aです。消防法や労働安全衛生法といった国内法規には該当していません。
ただし、化学物質の一般的な留意点として、防塵マスク、保護手袋を着用し、局所排気装置がある環境で取り扱う必要があります。また、強酸化剤とは激しく反応するため、混在を避けることも重要です (法令上は強酸化剤の方が第一類または第六類危険物として規制されています) 。
火災になった場合、完全燃焼により、窒素酸化物が発生、同時に塩化水素ガスが発生します。熱分解によりアミンやアンモニアが発生する可能性もあり、いずれも人体に有害です。
トリエチルアミン塩酸塩からは、トリエチルアミンが生じる可能性があります。トリエチルアミンは水生環境に有害であるため、トリエチルアミン塩酸塩の処分も環境放出が無いように実施しなければなりません。
参考文献
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安全性プロファイル
Moderately toxic by subcutaneousroute. When heated to decomposition it emits toxicvapors of NOx, HCl, and Clí.
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Solubility in organics
Soluble in ethanol, chloroform, and alcohol. Insoluble in ether.
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純化方法
Purify it like the bromide above. [Beilstein 4 IV 327.]
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参考文献
[1] C Spagnuolo. “Gel filtration and reactivity of sulphydryl groups of human hemoglobin in concentrated triethylamine hydrochloride solutions.” The Italian journal of biochemistry 21 4 (1972): 221–9.
[2] G. Tian, Qi-Li Yuan, Huanhuan Du. “The Effects of Benzene on the Structure and Properties of Triethylamine Hydrochloride/Chloroaluminate.” Crystals 6 1 (2021).
[3] Zhe Zhang. “Solubility Determination and Model Evaluation of Triethylamine Hydrochloride in Three Binary Mixed Solvents.” Journal of Solution Chemistry 53 10 (2024): 1353–1373.
[4] Junfeng Teng . “Measurement, correlation, and analysis of the solubility of triethylamine hydrochloride in ten pure solvents.” Journal of Molecular Liquids 390 (2023): Article 123040.
