p-トルエンスルホン酸無水物

化学名:p-トルエンスルホン酸無水物

CAS番号.4124-41-8

英語名:P-Toluenesulfonic anhydride

CBNumberCB1292293

MFC14H14O5S2

MW326.38

MOL File4124-41-8.mol

别名

p-トルエンスルホン酸無水物

ビス(p-トルエンスルホン酸)無水物

ジ-p-トルエンスルホン酸無水物

p-トルエンスルホン酸無水物物理性質

融点	121-127 °C(lit.)
沸点	478.0±48.0 °C(Predicted)
比重(密度)	1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度	Inert atmosphere,2-8°C
外見	粉末、結晶および/またはチャンク
色	オフホワイトからグレー
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	2223702
InChI	1S/C14H14O5S2/c1-11-3-7-13(8-4-11)20(15,16)19-21(17,18)14-9-5-12(2)6-10-14/h3-10H,1-2H3
InChIKey	PDVFSPNIEOYOQL-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)c2ccc(C)cc2
CAS データベース	4124-41-8(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	C
Rフレーズ	34
Sフレーズ	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2585 8/PG 3
WGK Germany	3
F	10-21
Hazard Note	Irritant
国連危険物分類	8
容器等級	II
HSコード	29041000
ストレージクラス	8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications	Eye Dam. 1 Skin Corr. 1B

危険有害性情報のコード(GHS)

p-トルエンスルホン酸無水物価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL00160	5g	￥16190	p-トルエンスルホン酸無水物, 96%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL00160	25g	￥50540	p-トルエンスルホン酸無水物, 96%	購入
東京化成工業 T1485	5g	￥7200	p-トルエンスルホン酸無水物 >95.0%(T)	購入
東京化成工業 T1485	25g	￥24000	p-トルエンスルホン酸無水物 >95.0%(T)	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) 36707-1A	5g	￥7920		購入

MSDS Information

p-トルエンスルホン酸無水物化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
溶解性
エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
使用上の注意
不活性ガス封入
化学的特性
Off-white to cream powder
使用
p-Toluenesulfonic anhydride has been employed as reagent in palladium-catalyzed allylic alkenylation of allylic alcohols with n-butyl acrylate.
反応性
Used as Reagent for tosylation.
p-Toluenesulfonic anhydride is a reliable way for the tosylation of many nucleophiles, primarily, for alcohols. The regent is a shelf-stable, well-soluble solid and “softer” electrophile than p-toluenesulfonyl chloride. Lipophilic alcohols can be easily tosylated in a very economical and eco-friendly way simply by using Ts2O in water without any catalyst. The tosylation can be realized in a few minutes under microwave assistance, giving p-toluenesulfonic acid as the only byproduct^[1]. Besides, it can be applied as an additive in palladium-catalyzed allylic alkenylation of allylic alcohols.
一般的な説明
p-Toluenesulfonic anhydride acts as electrophilic species and activates 2-deoxy-sugar hemiacetals in situ, which reacts stereoselectively with nucleophilic acceptors to afford β-anomers.
化学反応性
4-Toluenesulfonic anhydride has a high chemical reactivity towards common nucleophilic reagents. It can undergo sulfonylation reaction with alcohol hydroxyl groups or amine compounds under alkaline conditions.
合成
Add p-toluenesulfonic acid and an m-phosphorous compound used as raw materials into a reaction kettle, dropwise adding thionyl chloride while stirring. Controlling the temperature in the reaction kettle at 68-76 ℃ and heating to perform condensation after dropwise addition; inputting water and hydrochloric acid into the reaction kettle, cooling to 0 ℃. The reaction solution generated in the previous step was drawn into the water, vacuum filtration was performed, and centrifuging was used to obtain a crude product, p-toluenesulfonic anhydride. Furthermore, it was inputting ethyl acetate, performing heating reflux, and freezing to perform crystallization, thus obtaining the qualified finished product.

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