-
種類
研究開発用試薬製品は、主にp-トルエンスルホン酸一水和物として販売されています。容量の種類には25 g , 100g , 500g , 1kg , 5 kgなどがあり、実験室で取り扱いやすい容量での提供です。
工業用薬品では、一水和物 (固体) 、水溶液 (70%など)、やエーテル溶液などの種類があります。固体製品では20kg (紙袋)、60kg (ドラム缶) 、200〜230kg (フレキシブルコンテナバッグ) などの容量の製品があり、液体製品はタンクローリー、コンテナ、ケミカルドラムなどの荷姿での提供です。工場等のニーズに合わせた大容量での提供となっています。
-
定義
本品は、次の化学式で表される芳香族スルホン酸の置換体である。
-
解説
図1. トルエンスルホン酸の異性体
トルエンスルホン酸 (Toluenesulfonic acid) とは、化学式C7H8O3Sで表される芳香族スルホン酸です。
の芳香環の水素が、1つスルホン酸で置換された構造をしています。原理上はo-トルエンスルホン酸、m-トルエンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸がの3つの異性体が存在しますが、トルエンがo (オルト)、p (パラ) 配向性であり、かつ、オルト体の場合は立体障害が大きく不利であるため、一般的にはp-トルエンスルホン酸のことを指します。
通称は「トシル酸 (Tosic acid) 」であり、略称にはPTSA、TSA、TsOHなどがあります。潮解性があり、吸湿しやすい性質があるため多くは一水和物として市販されています。
CAS登録番号は104-15-4 (無水物)、6192-52-5 (一水和物) です。分子量172.20、融点は106-107℃ (無水物)/ 103-106℃ (一水和物) であり、常温では無色または白色の固体です。
水に溶けやすく、、エーテルにも溶解します。潮解性や光によって変質する性質を持つので、保存する際は日光や湿気などを入れないように注意が必要です。
-
用途
染料中間物、有機合成原料
-
用途
触媒、殺菌剤?農薬?染料?洗剤原料、経口糖尿病治療薬、塩酸、硫酸と同程度の強酸で、脱水反応、アシル化、エステル化反応等の触媒として用いられる。
-
合成
図2. p-トルエンスルホン酸の合成
トルエンスルホン酸は、トルエンを、濃硫酸あるいは発煙硫酸の作用によりスルホン化させることにより合成されます。主生成物はパラ体ですが、副生成物であるオルト体は、の原料となります。主な不純物はベンゼンスルホン酸、です。
-
化粧品の成分用途
界面活性助剤
-
説明
p-Toluene sulfonic acid (PTSA) or tosylic acid (TsOH) is an organic compound with the formula CH3C6H4SO3H. It is a white solid that is soluble in water, alcohols, and other polar organic solvents. The 4-CH3C6H4SO2- group is known as tosyl group and is often abbreviated as Ts or Tos. Most often, TsOH refers to the monohydrate, TsOH.H2O.
TsOH is a strong organic acid, about a million times stronger than benzoic acid. It is one of the few strong acids that is solid and, hence, conveniently weighed. Also, unlike some strong mineral acids (especially nitric acid, sulfuric acid, and per chloric acid), TsOH is non - oxidizing.
-
化学的特性
Clear colorless to light yellow solution
-
定義
ChEBI: p-Toluenesulfonic acid is an arenesulfonic acid that is benzenesulfonic acid in which the hydrogen at position 4 is replaced by a methyl group. It is a member of toluenes and an arenesulfonic acid. It is a conjugate acid of a toluene-4-sulfonate.
-
反応性
p-Toluene sulfonic acid may be converted to p-toluene sulfonic anhydride by heating with phosphorus pentoxide.
When TsOH is heated with acid and water, a hydrolysis reaction takes place and toluene is formed:
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4
This reaction is general for aryl sulfonic acids, but the rate at which it occurs depends upon the structure of the acid, the temperature and the nature of the catalyzing acid. For example p- TsOH is unaffected by cold concentrated hydrochloric acid, but hydrolyzes when heated to 186°C in concentrated phosphoric acid.
-
使用用途
トルエンスルホン酸は、合成化学の分野では、医薬品の合成原料や農薬、染料、塗料などの中間体、樹脂の硬化剤原料の他、汎用酸触媒として広く使用されます。
また、親水基 (スルホン酸) と疎水基 (トルエン) の両方を有していることから、界面活性剤としての作用があります。合成洗剤の可溶化剤として用いることにより、成分が均一に混ざるのを助け、配合安定性を向上させるのに役立っている物質です。
-
特徴
トルエンスルホン酸の水溶液は強酸性を示します。p-トルエンスルホン酸の酸解離定数pKaは-2.8です。有機合成においては、酸触媒として多用されます。p-トルエンスルホン酸が有機溶媒に可溶な強酸であり、共役塩基の陰イオンの求核性が低いことなどの特徴を有するためです。
また、p-トルエンスルホン酸のナトリウム塩に対して、を作用させると塩化パラトルエンスルホニルが得られます。アルコールのヒドロキシ基を求核置換する場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル (トシラート) に変換し、それから求核剤を作用させてトシル基と望みの求核種を置き換える経路が用いられる場合があります。
これは、パラトルエンスルホナートアニオンが優れた脱離基であるためです。
