2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン

化学名:2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン

CAS番号.38222-83-2

英語名:2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine

CBNumberCB1165928

MFC14H23N

MW205.34

MOL File38222-83-2.mol

别名

2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン

2,6-ジtert-ブチル-4-メチルピリジン

4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルピリジン

2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン物理性質

融点	33-36 °C (lit.)
沸点	233 °C (lit.)
比重(密度)	1,476 g/cm³
屈折率	n20/D 1.4763(lit.)
闪点	183 °F
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	エタノール：可溶5%、透明～やや濁り、無色～濃黄色
外見	液体または低融点固体
酸解離定数(Pka)	6.88±0.10(Predicted)
色	茶色
水溶解度	水にやや溶けにくい。エタノール、酢酸、ジエチルエーテルに可溶。
Sensitive	Air & Light Sensitive
BRN	130503
InChI	1S/C14H23N/c1-10-8-11(13(2,3)4)15-12(9-10)14(5,6)7/h8-9H,1-7H3
InChIKey	HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Cc1cc(nc(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
CAS データベース	38222-83-2(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xn,Xi
Rフレーズ	22-36/37/38
Sフレーズ	26-37/39
WGK Germany	3
F	8-10-23
HSコード	29333990
ストレージクラス	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

危険有害性情報のコード(GHS)

2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBOS-7542	1g	￥10000	2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBOS-7542	5g	￥10000	2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBOS-7542	100g	￥142500	2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン	購入
東京化成工業 D2419	5g	￥13300	2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン >98.0%(GC)(T)	購入
東京化成工業 D2419	25g	￥45100	2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン >98.0%(GC)(T)	購入

2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～淡褐黄色、固体
使用上の注意
不活性ガス封入
化学的特性
light yellow powder
使用
2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine is used for the generation of enol triflates from ketones using trifluoromethanesulfonic anhydride. It is also used in the synthesis of 1,2-dihydro-2-silanaphthalene derivatives, as base in PtCl4-catalyzed cyclization reactions of homopropargyl azide derivatives and in diastereoselective synthesis of β-thiomannopyranosides.
一般的な説明
2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine is a sterically hindered, non-nucleophilic base which distinguishes between protonic and Lewis acids. It also enables the direct high-yield conversion of aldehydes and ketones to vinyl triflates. It inhibits desilylation and hydration of the products during GaCl₃-catalyzed ortho-ethynylation of phenol.
純化方法
A possible impurity is 2,6-di-tert-butyl-4-neopentylpyridine. Attempts to remove coloured impurities directly by distillation, acid-base extraction or treatment with activated charcoal were unsuccessful. Pure material is obtained by dissolving 0.3mole of the alkylpyridine in pentane (150mL) and introducing it at the top of a cold water jacketed chromatographic column (40 x 4.5cm) (cooling is necessary because the base in pentane reacts exothermically with alumina) containing activated and acidic alumina (300g). The column is eluted with pentane using a 1L constant pressure funnel fitted at the top of the column to provide slight pressure. All the pyridine is obtained in the first two litres of eluent (the progress of elution is monitored by spotting a fluorescent TLC plate and examining under short wave UV light—a dark blue spot is evidence for the presence of the alkylpyridine). Elution is complete in 1hour. Pentane is removed on a rotovap with 90-93% recovery yielding a liquid which solidifies on cooling, m 31-32o, and the base can be distilled. The HPtCl6 salt has m 213-314o(dec), and the CF3SO3H salt has m 202.5-203.5o (from CH2Cl2). [Anderson & Stang Org Synth Coll Vol VII 144 1981, Beilstein 20/6 V 190.]

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