桂皮酸

化学名:桂皮酸

CAS番号.621-82-9

英語名:Cinnamic acid

CBNumberCB0345387

MFC9H8O2

MW148.16

MOL File621-82-9.mol

别名

3-フェニルアクリル酸

3-フェニルプロペン酸

β-フェニルアクリル酸

桂皮酸物理性質

融点	133 °C(lit.)
沸点	300 °C(lit.)
比重(密度)	1.2475
屈折率	1.5049 (estimate)
FEMA	2288 \| CINNAMIC ACID
闪点	>230 °F
貯蔵温度	Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
外見	個体
酸解離定数(Pka)	pK (25°) 4.46
色	ホワイトからオフホワイト
PH	3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
臭い (Odor)	100.00%で。バルサムスイートエゴノキ
においのタイプ	バルサミコ
水溶解度	511.2mg/L(25℃)
JECFA Number	657
Henry's Law Constant	5.8×10² mol/(m³Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
安定性：	安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能	スキンコンディショニング香料
LogP	2.13
CAS データベース	621-82-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPAの化学物質情報	Cinnamic acid (621-82-9)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26-36
WGK Germany	1
RTECS 番号	GD7850000
TSCA	TSCA listed
毒性	LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)

危険有害性情報のコード(GHS)

桂皮酸化学特性,用途語,生産方法

定義
本品は、次の化学式で表される芳香族カルボン酸である。
解説

桂皮酸，芳香族不飽和カルボン酸の一つ。ケイ皮酸とも記す。肉桂酸(にっけいさん)、(E)-3-フェニルプロペン酸、β(ベータ)-フェニルアクリル酸ともいう。カシア油、ペルーバルサムなどに遊離またはエステルの形で含まれている。C=C二重結合に関する配置の違いによりトランス形とシス形の2種の異性体が存在し、フェニル基C6H5とカルボキシ基（カルボキシル基）COOHが反対側にあるのがトランスtrans形で、同じ側にあるのがシスcis形であるが、天然には安定なトランス形のみ存在するので、普通、桂皮酸という場合にはトランス異性体をさす。弱い芳香をもつ無色の針状結晶で、エタノール（エチルアルコール）、エーテルによく溶ける。
小学館　日本大百科全書(ニッポニカ) ）
用途
シンナム酸はその独特の香りと化学的特性から食品添加物や香料として広く使われていますまた医薬品の合成にも重要な役割を果たし抗菌作用や抗炎症作用があるとされ一部の薬品に配合されていますさらに有機合成化学においてはさまざまな有機化合物を合成するための中間体としても利用されています
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
製法
エステルとして香料や化粧品に使われる。工業的には、ベンズアルデヒドと無水酢酸の縮合（パーキン反応）により合成する。
化学的特性
シンナム酸Cinnamicacidは自然界に広く分布する有攵化合物で特にシナモンなどの香辛料に含まれています化学式はC9H8O2でベンゼン環にプロピオン酸が結合した構造をしていますこの化合物は香料医薬品有機合成の中間体など多岐にわたる用途で利用されています
説明
Cinnamic acid is a white crystalline organic acid, which is slightly soluble in water.
It is obtained from oil of cinnamon, or from balsams such as storax. It is also found in shea butter and is the best indication of its environmental history and post-extraction conditions. It can also be made synthetically.
Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo, and certain pharmaceuticals, though its primary use is in the manufacturing of the methyl, ethyl, and benzyl esters for the perfume industry. Cinnamic acid has a honey- like odor; it and its more volatile ethyl ester (ethyl cinnamate) are flavor components in the essential oil of cinnamon, in which related cinnamaldehyde is the major constituent. Cinnamic acid is also part of the biosynthetic shikimate and phenyl propanoid pathways. Its biosynthesis is performed by action of the enzyme phenylalanine ammonia - lyase (PAL) on phenylalanine.
Cinnamic acid is freely soluble in benzene, diethyl ether, acetone, and it is insoluble in hexane.
Cinnamic acid is also a kind of self-inhibitor produced by fungal spore to prevent germination.
化学的特性
Cinnamic acid is almost odorless with a burning taste, and then turning sweet and reminiscent of apricot.
天然物の起源
The trans- form has been found among the constituents of the essential oils of basil, Chinese cinnamon, Melaleuca bracteata, Alpinia galanga. It is reported found in Peru balsam, Asian and American storax and cocoa leaves. Also reported found in strawberry fruit, beer, cognac, starfruit (Averrhoa carambola L) and loquat. The cis- form is present in the oil of Alpinia malacensis.
使用
cinnamic acid has sunscreen capabilities. Some manufacturers use it to replace PABA because of its lower allergic and phototoxic reaction incidence. Cinnamic acid is found in cinnamon leaves and cocoa leaves, and is an essential oil of certain mushrooms. It may cause allergic skin rashes.
定義
ChEBI: A monocarboxylic acid that consists of acrylic acid bearing a phenyl substituent at the 3-position. It is found in Cinnamomum cassia.
製造方法
Two isomers, trans- and cis- exist; the trans-isomer is of interest for use in flavoring; in addition to the extraction from natural sources (storax), it can be prepared as follows: (1) from benzaldehyde, anhydrous sodium acetate and acetic anhydride in the presence of pyridine (Perkin reaction); (2) from benzaldehyde and ethyl acetate (Claisen condensation); (3) from benzaldehyde and acetylene chloride; (4) by oxidation of benzylidene acetone with sodium hypochlorite.
安全性
シンナム酸の環境への影響についても研究が進められています自然界に存在するこの化合物は土壌や水系において微生物によって分解されることが多く一般的には環境に対して比較的安全な物質とされていますしかし合成シンナム酸の大量生産や使用による影響については継続的な監視と研究が必要とされています
化学性质
シンナム酸は無色の結晶または白色の粉末形態で存在し特有の芳香を持っています水に対する溶解度は低いもののエタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒には良く溶けますこの物質は光や熱に対して比較的安定していますが長期間の露光や高温下では変質する可能性があります
安全性プロファイル
Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. A skin irritant. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
純化方法
Crystallise the acid from *benzene, CCl4, hot water, water/EtOH (3:1), or 20% aqueous EtOH. Dry it at 60o in vacuo. It is steam volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]

桂皮酸

危険有害性情報のコード(GHS)

桂皮酸化学特性,用途語,生産方法

桂皮酸上流と下流の製品情報

桂皮酸生産企業

桂皮酸スペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR)

621-82-9, 桂皮酸キーワード

桂皮酸

危険有害性情報のコード(GHS)

桂皮酸 化学特性,用途語,生産方法

桂皮酸 上流と下流の製品情報

桂皮酸 生産企業

桂皮酸 スペクトルデータ(1HNMR、13CNMR)

621-82-9, 桂皮酸 キーワード

桂皮酸化学特性,用途語,生産方法

桂皮酸上流と下流の製品情報

桂皮酸生産企業

桂皮酸スペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR)

621-82-9, 桂皮酸キーワード