Diallylamin

Bezeichnung:Diallylamin

CAS-Nr124-02-7

Englisch Name:Diallylamine

CBNumberCB9852983

SummenformelC6H11N

Molgewicht97.16

MOL-Datei124-02-7.mol

Synonyma

Diallylamin

Di-2-propenylamin

N-2-Propenyl-2-propen-1-amin

Diallylamin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-88 °C (lit.)
Siedepunkt	111-112 °C (lit.)
Dichte	0.787 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	3.35 (vs air)
Dampfdruck	18 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.440(lit.)
Flammpunkt	60 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	86g/l
Aggregatzustand	Liquid
pka	pK1:9.29(+1) (25°C,μ=0.02)
Farbe	Clear colorless to yellow
Geruch (Odor)	ammonia-like odor
PH	11.5 (9.7g/l, H2O)
Explosionsgrenze	0.93-14.2%(V)
Wasserlöslichkeit	8.6 g/100mL
Sensitive	Air Sensitive
Merck	14,2971
BRN	773718
Henry's Law Constant	3.3×10^-1 mol/(m³Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Dielectric constant	3.7799999999999998
InChI	1S/C6H11N/c1-3-5-7-6-4-2/h3-4,7H,1-2,5-6H2
InChIKey	DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C=CCNCC=C
LogP	-0.653 at 23℃
CAS Datenbank	124-02-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Propen-1-amine, N-2-propenyl-(124-02-7)
EPA chemische Informationen	Diallylamine (124-02-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,T
R-Sätze:	11-20/22-24-34
S-Sätze:	16-26-36/37/39-45-28A
RIDADR	UN 2359
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	UC6650000
F	2-10
Selbstentzündungstemperatur	273 °C
TSCA	TSCA listed
HS Code	2921 19 99
HazardClass	3
PackingGroup	II
Speicherklasse	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Dermal Acute Tox. 4 Inhalation Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 Flam. Liq. 2 Skin Corr. 1B
Giftige Stoffe Daten	124-02-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in rats: 0.65 g/kg (Smyth)

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H311：Giftig bei Hautkontakt.

H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335：Kann die Atemwege reizen.

H371：Kann die Organe schädigen.

H411：Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P233：Behälter dicht verschlossen halten.

P240：Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P241：Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.

P242：Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.

P243：Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P330+P331：BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P391：Verschüttete Mengen aufnehmen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Diallylamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe mischen sich leicht mit Luft. Bildung explosionsfähiger Gemische.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Mittelstarke Base in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit Säuren und Oxidationsmitteln. Greift Kupfer, Zinn, Aluminium und Zink an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Der Dampf reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R24:Giftig bei Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
Diallylamine is a clear colourless to yellow flammable liquid. Soluble in water, alcohol, ether, benzene, with ammonia smell. It can be detected, but it is not unpleasant at 2-9 ppm and is not intolerable at 70 ppm.
Verwenden
Diallylamine is used as a solvent and in organic synthesis, including crop protection, an auxiliary in paper making, ionic water purifier, polymer monomer, pharmaceutical intermediate, etc. It is also used in the production of N,N-diallyldimethylammonium chloride and N,N-diallyldichloroacetamide, which is used as a safener in the preemergence herbicide EPTC (S-ethyl dipropylthiocarbamate).
synthetische
Diallylamine is synthesized by hydrolysis of diallyl cyanamide. The hydrolysis reaction was carried out in a sulfuric acid medium, and the reflux was moderated for 6h. Yield 80-88%.
Application
Diallylamine can be used:
(1) as a copper hole filling additive in printed circuit board (PCB) stacking technology. The adsorption behaviour of Diallylamine levelers agent was probed by adding it to copper sulphate electroplating solution. And the relationship between alkalinity and electrodeposition was investigated by changing the length and functional groups of the side chains.
(2) A weak base poly(diallylamine) resin was prepared for gold extraction. The resin showed high adsorption capacity (up to 5 mmol/g dry resin) and good gold selectivity for most pH ranges and many different types of solutions, including contaminated wastewater. However, the slow dissolution of the uncrosslinked polymer chains in the resin matrix limits the gold adsorption properties at low gold concentrations (less than 5 mg/dm3).
Allgemeine Beschreibung
A liquid with a disagreeable odor. Less dense than water. Flash point 70°F. May be toxic by inhalation and skin absorption. Irritates skin and eyes. Used to make other chemicals.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Diallylamine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Health Hazard
May cause toxic effects if inhaled or ingested/swallowed. Contact with substance may cause severe burns to skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.
Brandgefahr
Diallylamine is a flammable liquid and a dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. Vapors may travel to a source of ignition and flash back, while containers may explode in the heat of a fire. The compound may present a vapor explosion hazard indoors, outdoors, or in sewers. When heated to decomposition, diallylamine emits toxic fumes of NOx (Lewis, 1992).
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion, skin contact, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by inhalation. Human systemic effects by inhalation route: eye lachrymation and changes in the trachea or bronchi. A skin and severe eye irritant. A dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also AMINES and ALLYL COMPOUNDS.
Toxikologie
Diallylamine can cause myocardial degeneration as well as damage to the kidneys and liver. This has been observed in rats and rabbits. Allylamines cause a severe primary fibrosis of the myocardium, The oral application of allylamine in the drinking water over 81–104 days caused a dose-dependent myocardial degeneration in rats.
Synthese
Diallylamine is synthesized by refluxing diallylcyanamide with diluted sulfuric acid. It has also been synthesized by treating allylamine with allyl bromide or allyl chloride.
läuterung methode
Keep the amine over KOH pellets overnight, decant and distil it from a few pellets of KOH at atmospheric pressure (b 108-111o), then fractionate through a Vigreux column (p 11). [Vliet J Am Chem Soc 46 1307 1924, Org Synth Coll Vol 1 201 1941.] The hydrochloride has m 164-165o (from Me2CO/EtOH). [Butler & Angels J Am Chem Soc 79 3128 1957.]

Diallylamine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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