2'-Deoxyadenosine monohydrate

Bezeichnung:2'-Deoxyadenosine monohydrate

CAS-Nr16373-93-6

Englisch Name:2'-Deoxyadenosine monohydrate

CBNumberCB9375521

SummenformelC10H15N5O4

Molgewicht269.26

MOL-Datei16373-93-6.mol

2'-Deoxyadenosine monohydrate physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	187-189 °C
Brechungsindex	-25.5 ° (C=0.5, H2O)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	H2O: soluble50mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand	powder
Farbe	White to light beige
Biologische Quelle	synthetic (organic)
Wasserlöslichkeit	0.3 g/100 mL (20 ºC)
BRN	5191174
Stabilität	Stable, but air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI	InChI=1/C10H13N5O3.H2O/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(17)6(2-16)18-7;/h3-7,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13);1H2/t5-,6+,7+;/s3
InChIKey	WZJWHIMNXWKNTO-VWZUFWLJSA-N
SMILES	NC1=NC=NC2N([C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3)C=NC1=2.O \|&1:7,9,11,r\|
CAS Datenbank	16373-93-6(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	22-36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	24/25-37/39-36-26
RIDADR	UN2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	AU7358600
F	10-23
TSCA	Yes
HS Code	29349990

Gefahreninformationscode (GHS)

2'-Deoxyadenosine monohydrate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Beschreibung
2'-Deoxyadenosine monohydrate is an adenosine nucleotide, which can be synthesized by the enzyme adenosine kinase. 2'-Deoxyadenosine monohydrate is a competitive inhibitor of phosphodiesterase, which breaks down cyclic nucleotides to their corresponding monophosphate form. This leads to elevated levels of cAMP, which can cause neuronal death by apoptosis.
Chemische Eigenschaften
White crystalline powder
Verwenden
2'-Deoxyadenosineise is used by some cells as an energy source under energy stress conditions and to affect cAMP levels. 2'-dAdo is used in comparison studies of the functions of adenosine analogues on various biological processes.
Verwenden
2′-Deoxyadenosine monohydrate has been used:
- as a component for nucleoside supplementation
- as a standard for to estimate DNA global methylation rate in proliferating oil palm embryogenic suspensions
- to reverse sterile alpha motif (SAM) and histidine-aspartate (HD) domain-containing protein (SAMHD1)
- inhibition of human immunodeficiency virus (HIV-1) and hepatitis B virus (HBV)
Verwenden
2'-Deoxyadenosine monohydrate is used in the synthesis of 5'-modified 2'-deoxyadenosine analogues as anti-hepatitis C virus agents.
Biochem/physiol Actions
Excess 2′-deoxyadenosine gets converted to adenosine triphosphate (dATP), which inhibits ribonucleotide reductase.
läuterung methode
Purify it by recrystallisation from H2O (hydrated crystals; solubility of the monohydrate is 1.1% in H2O at 20o). It has max 258nm (pH 1), 260nm (pH 7) and 261nm (pH 13). [Ness & Fletcher J Am Chem Soc 81 4752 1959, Walker & Butler Can J Chem 34 1168 1956.] The 3',5'-O-diacetyl derivative has m 151-152o (from EtOAc/pet ether). [Beilstein 26 III/IV 3589.]

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