1-Fluoropyridinium triflate

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

• Sicherheit

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

1-Fluoropyridinium triflate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R35:Verursacht schwere Verätzungen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

• Chemische Eigenschaften

  white to off-white crystalline powder or needles

• Verwenden

  N-Fluoropyridinium trifluoromethanesulfonate is used as a reagent for electrophilic fluorination and for a review of electrophilic N-F fluorinating agents. It is also used as a reactant for Pd-catalyzed arylation reactions and as a fluorination agent.

• Verwenden

  N-fluoropyridinium triflate salts offer a tunable fluorinating system; electronic nature of the substituents on the ring dictates the potency and selectivity of the reagent. Efficient fluorination of various aromatics, carbanions, vinyl esters, alkyls, and enamines.

• Verwenden

  General purpose electrophilic fluorinating reagent.4

• Synthese

  The round-bottomed reaction flask is charged with 4.74 g (0.06 mol) of pyridine, 10.3 g (0.06 mol) of sodium triflate, and 80 mL of dry acetonitrile. The system is purged with nitrogen, and the reaction mixture is chilled and maintained at ?40°C. The flow of dilute fluorine is started, and the flow rates from the nitrogen and fluorine cylinders are adjusted to introduce a 10% fluorine/90% nitrogen mixture at a rate of 90 mL/min just above the surface of the rapidly stirred solution. When a total of 2.7 L of fluorine (0.12 mol) is introduced, the flow of fluorine is discontinued, and nitrogen only flows through the system at a rate of 45 mL/min for 30 min while keeping the reaction mixture at ?40°C. The reaction mixture is then warmed to room temperature and filtered through a pad of Celite to remove the sodium fluoride. The filtrate is concentrated to dryness without heating with a rotary evaporator. The crystalline residue is washed with 30 mL of dry ethyl acetate to give 11.0–12.0 g (74–81%) of crude product, mp 178–181°C. The crude material is dissolved in 18 mL of dry acetonitrile at room temperature, and 36 mL of dry diethyl ether is added. The precipitated crystals are collected by filtration under nitrogen to give pure 1-Fluoropyridinium triflate.
  

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