Chinolin-8-ol-1-oxid

Bezeichnung:Chinolin-8-ol-1-oxid

CAS-Nr1127-45-3

Englisch Name:8-Hydroxyquinoline-N-oxide

CBNumberCB9112579

SummenformelC9H7NO2

Molgewicht161.16

MOL-Datei1127-45-3.mol

Synonyma

Chinolin-8-ol-1-oxid

Chinolin-8-ol-1-oxid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	135-138 °C (lit.)
Siedepunkt	267 °C(lit.)
Dichte	1.2480 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5050 (estimate)
Flammpunkt	139 °C
storage temp.	Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit	Soluble in Acetone, Chloroform, Dichloromethane, Ethyl Acetate and Methanol
pka	6.03±0.30(Predicted)
Aggregatzustand	Solid
Farbe	Yellow
BRN	128737
InChI	InChI=1S/C9H7NO2/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10(12)9(7)8/h1-6,11H
InChIKey	FJKUOCCQEBLPNX-UHFFFAOYSA-N
SMILES	[N+]1([O-])=C2C(C=CC=C2O)=CC=C1
CAS Datenbank	1127-45-3(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	N,Xi
R-Sätze:	50/53-36/37/38
S-Sätze:	60-61-24/25-22-36/37/39-27-26
RIDADR	UN 3077 9/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	VC8238500
F	3-10
HS Code	29334900
Speicherklasse	11 - Combustible Solids

Gefahreninformationscode (GHS)

8-Hydroxyquinoline-N-oxide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Beschreibung
A quinoline derivative that displays mutagenic activity. It suppresses luminescence of an indicator bacterium that is named Photobacterium phosphoreum. This chemical forms two kinds of complexes with palladium (II) and Gold (III). One kind is an ion-associated compound containing hydrogen bond and hte other is the six membered metal chelates containing metal-oxygen bonds.
Chemische Eigenschaften
Yellow Crystalline Solid
Verwenden
A quinoline derivative; shows mutagenic activity.
Definition
ChEBI: 8-hydroxyquinoline N-oxide is a quinoline N-oxide carrying a hydroxy substituent at position 8. It is a monohydroxyquinoline and a quinoline N-oxide. It is functionally related to a quinolin-8-ol. It is a conjugate acid of an 8-hydroxyquinoline N-oxide(1-).
Allgemeine Beschreibung
8-Quinolinol N-oxide is a toxicant which can suppress luminescence of an indicator bacterium Photobacterium phosphoreum. It forms two types of complexes with gold(III) and palladium(II): type I are ion-associated compounds containing hydrogen bond and the other is the six-membered metal chelates containing metal-oxygen bonds.
Synthese
8-hydroxyquinoline-N-oxide was synthesized from 8-hydroxyquinoline. A stirred solution of 8-hydroxyquinoline (25.00 g, 172.2 mmol) in 550 ml of CHCl₃ was cooled to 0° C., and 3 -chloroperoxybenzoic acid (40.00 g, 80% Tech. grade *0.231 mmol=0.185 mmol) was added slowly over 3 minutes. The solution was kept at 0° C. and stirred for 3 hours. During this period, the 3-chlorobenzoic acid byproduct precipitated. The 3-chlorobenzoic acid was removed by filtration and the orange filtrate was concentrated to dryness and the remaining solid was triturated with 2% NH40 H (2*200 ml). The solid was isolated on a frit and washed with H₂O.
Einzelnachweise
[1] Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 1999, vol. 359, # 3, p. 168 - 177
[2] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 23, p. 3903 - 3910
[3] Patent: US2003/97000, 2003, A1
[4] Patent: US6617336, 2003, B1
[5] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 14, p. 3556 - 3559

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