4-Acetoxy-2-azetidinone Struktur

2-Oxoazetidinium-4-acetat

Bezeichnung:2-Oxoazetidinium-4-acetat

CAS-Nr28562-53-0

Englisch Name:4-Acetoxy-2-azetidinone

CBNumberCB8672313

SummenformelC5H7NO3

Molgewicht129.11

MOL-Datei28562-53-0.mol

Synonyma

2-Oxoazetidinium-4-acetat

2-Oxoazetidinium-4-acetat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	38-40 °C (lit.)
Siedepunkt	239.15°C (rough estimate)
Dichte	1.3816 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4220 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	formic acid: soluble50mg/mL, clear, yellow-orange
pka	13.41±0.40(Predicted)
BRN	1524738
CAS Datenbank	28562-53-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	4-Acetoxy-2-azetidinone(28562-53-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	34-43
S-Sätze:	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 1759 8/PG 2
WGK Germany	3
HazardClass	8
PackingGroup	III

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Acetoxy-2-azetidinone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
White crystalline powder
Verwenden
4-Acetoxy-2-azetidinone was used in the synthesis of derivatized cyclopentenes in high regio- and diastereoselectivity. It was also used as a heterocyclic synthon for antibiotic and anti-inflammatory agents.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 112, p. 7820, 1990 DOI: 10.1021/ja00177a067
Tetrahedron Letters, 29, p. 1409, 1988 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)80310-X
läuterung methode
Dissolve it in CHCl3, dry (MgSO4) concentrate at 40o/70mm, or better at room temperature to avoid decomposition. Wash and stir the residual oil with hexane by decantation and discard the wash. Dry the oil at high vacuum when it should solidify, m 34o. It can be distilled at high vacuum, 80-82o/10-3mm, but this results in extensive losses. The purity can be checked by TLC using Merck Silica Gel F254 and eluting with EtOAc. The azetidinone has RF 0.38 (typical impurities have RF 0.67). The spots can be detected by the TDM spray. This is prepared from (A) 2.5g 4,4'-tetramethyldiaminodiphenylmethane (TDM) in 10mL AcOH and diluted with 50mL of H2O, (B) 5g KI in 100mL of H2O and (C) 0.3g ninhydrin in 10mL of AcOH and 90mL of H2O. The spray is prepared by mixing (A) and (B) with 1.5mL of (C) and stored in a brown bottle. [Clau et al. Justus Liebigs Ann Chem 539 1974, Michel et al. Org Synth 65 135 1987, Beilstein 21/12 V 4.]

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