Cyclobutanon

Bezeichnung:Cyclobutanon

CAS-Nr1191-95-3

Englisch Name:Cyclobutanone

CBNumberCB7231982

SummenformelC4H6O

Molgewicht70.09

MOL-Datei1191-95-3.mol

Synonyma

Cyclobutanon

Cyclobutanon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-50.9 °C
Siedepunkt	99 °C (lit.)
Dichte	0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.421(lit.)
Flammpunkt	50 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	soluble in Dichloromethane
Aggregatzustand	Liquid
Wichte	0.938
Farbe	Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit	INSOLUBLE
BRN	1560289
Stabilität	Volatile
InChIKey	SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	1191-95-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Cyclobutanone (1191-95-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,F+
R-Sätze:	10-11
S-Sätze:	23-24/25-9-33-29-16-7/9
RIDADR	UN 1224 3/PG 3
WGK Germany	3
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29142900

Gefahreninformationscode (GHS)

Cyclobutanone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Chemische Eigenschaften
Clear colourless to slightly yellow liquid
Verwenden
Cyclobutanone is used in preparation of cyclobutane derivatives. It is used as a starting material for aminocyclobutanecarboxylic acid through sulfonyloxiranes. It is also used to prepare dihydro-furan-2-one in presence of polystyrene-bound phenylselenic acid as catalyst. Further, it is involved in the photochemical synthesis of nucleoside analogues such as bicyclic nucleosides and isonucleosides.
synthetische
The Russian chemist Nikolai Kischner first prepared cyclobutanone in 1905. He synthesized cyclobutanone in a low yield from cyclobutanecarboxylic acid in several reaction steps.
Another synthesis of cyclobutanone involves lithium-catalyzed rearrangement of oxaspiropentane, which is formed by epoxidation of the easily accessible methylenecyclopropane.
läuterung methode
Treat cyclobutanone with dilute aqueous KMnO4, dry it with molecular sieves and fractionally distil it. Purify it via the semicarbazone, then regenerate the ketone, dry it (CaSO4), and distil it in a stainless steel spinning-band (or Vigreux, p 11) column. Alternatively, purify it by preparative gas chromatography using a Carbowax 20-M column at 80o. (This treatment also removes acetone). The oxime has m 84-85o (from pet ether) and the semicarbazone has m 212-212-5o (220-221o from MeOH or H2O, Buchanan et al. J Am Chem Soc 64 2701 1942). [Salaun Org Synth 57 36 1977, Fitzer & Quabeck Synthesis 299 1987, Beilstein 7 IV 3.]

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