Cyclohexan-1,2-dion

Bezeichnung:Cyclohexan-1,2-dion

CAS-Nr765-87-7

Englisch Name:1,2-Cyclohexanedione

CBNumberCB7854271

SummenformelC6H8O2

Molgewicht112.13

MOL-Datei765-87-7.mol

Synonyma

Cyclohexan-1,2-dion

Cyclohexan-1,2-dion physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	34-38 °C (lit.)
Siedepunkt	193-195 °C (lit.)
Dichte	1,118 g/cm³
FEMA	3458 \| 2-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE
Brechungsindex	1.518-1.52
Flammpunkt	184 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Soluble in DMSO
Aggregatzustand	Liquid After Melting
Farbe	Clear yellow
Geruch (Odor)	at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet acorn nut skin maple caramel brothy
Geruchsart	nutty
Wasserlöslichkeit	Soluble
JECFA Number	424
BRN	507419
LogP	0.252 (est)
CAS Datenbank	765-87-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	c-hexane-1,2-dione(765-87-7)
EPA chemische Informationen	1,2-Cyclohexanedione (765-87-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	22
S-Sätze:	24/25
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	GV0340000
F	8
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
HS Code	29142990

Gefahreninformationscode (GHS)

1,2-Cyclohexanedione Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
clear yellow liquid after melting
Verwenden
1,2-Cyclohexanedione is utilized as a substrate to study enzyme cyclohexane-1,2-dione hydrolase, which is a new tool to degrade alicyclic compounds. It also acts as a specific reagent for arginine residues.
Verwenden
1,2-Cyclohexanedione have been used as a substrate to study enzyme cyclohexane-1,2-dione hydrolase as a new tool to degrade alicyclic compounds.
Definition
ChEBI: Cyclohexane-1,2-dione is a cyclohexanedione carrying oxo substituents at positions 1 and 2.
Reaktionen
1,2-Cyclohexanedione may effectively occupy vacant coordination sites and thus promote the present cycloisomerization[1]. Tanaka et al. research the catalytic cycloisomerization of 1,6- and 1,7-diynes leading to trienes and vinylpyrroles by using a cationic rhodium(I)/Segphos complex (2.5-10 mol %) and 1,2-cyclohexanedione (100 mol %).
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 73, p. 4658, 1951 DOI: 10.1021/ja01154a048
Tetrahedron Letters, 25, p. 603, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99949-0
The Journal of Organic Chemistry, 39, p. 3295, 1974 DOI: 10.1021/jo00936a034
Einzelnachweise
[1] Ken Tanaka, Masao Hirano, Yousuke Otake. “Cationic Rhodium(I)/Segphos-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6- and 1,7-Diynes in the Presence of 1,2-Cyclohexanedione.” Organic Letters 9 20 (2007): 3953–3956.

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