Hexan-2,5-dion

Bezeichnung:Hexan-2,5-dion

CAS-Nr110-13-4

Englisch Name:2,5-Hexanedione

CBNumberCB2455570

SummenformelC6H10O2

Molgewicht114.14

MOL-Datei110-13-4.mol

Synonyma

Hexan-2,5-dion

Hexan-2,5-dion physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-6--5 °C (lit.)
Siedepunkt	191 °C (lit.)
Dichte	0.973 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck	0.43 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.425(lit.)
Flammpunkt	174 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	alcohol: miscible; Miscible with water, ethylalcohol and ether,ess. oils and perfume materials.
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear yellow to brown
PH	6.1 (10g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)	Pleasant, sweet-ethereal odor.
Explosionsgrenze	1.5%(V)
Wasserlöslichkeit	miscible
Merck	14,71
BRN	506525
Stabilität	Stable. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents. Flammable.
InChIKey	OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0.270
CAS Datenbank	110-13-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	CH3COCH2CH2COCH3(110-13-4)
EPA chemische Informationen	2,5-Hexanedione (110-13-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	36/38-48/20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	23-26-36/37-37/39
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	MO3150000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	400 °C
TSCA	Yes
HS Code	29141990
Toxizität	LD50 orally in rats: 2.7 g/kg (Smyth, Carpenter)

Gefahreninformationscode (GHS)

2,5-Hexanedione Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R48/20/21/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C6H10O2; Acetylaceton. Farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen und die Haut. Einatmen führt zu Atemnot.
LD₅₀ (oral, Ratte): 2700 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen vermeiden (Aspirationsgefahr!). Sofort Arzt hinzuziehen
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
2, 5-hexadione (2,5HD) is a flammable, transparent colorless to amber water-soluble liquid that is a multifunctional platform chemical, a major metabolite of n-hexane, and a key intermediate for the production of high energy density aviation fuels from biomass resources. It has a sweet aromatic smell and neurotoxic effects. It can be used as a high energy density fuel additive of platform chemicals, and can induce ovarian granulosa cell cycle arrest to establish ovarian injury model. It can also be used for biological monitoring of 2, 5-hexanedione exposure to n-hexane^[1-2].
Chemische Eigenschaften
colourless to pale yellow liquid
Verwenden
It was used as reference standard for the determination of 2,5HD in human urine using gas chromatography-electron capture detection and gas chromatography-mass selective detection.
Verwenden
2,5-Hexanedione is used as a reagent in the preparation of trans-2,5-dimethylpyrrolidine. It is also used in the synthesis of 2,5-dimethylpyrroles. Further, it plays an important role as a reagent used for the protection of amino groups in amino sugars and nucleosides. In addition to this, it is used in the preparation of five-membered heterocycles like indane-type and benzannulated systems. It is also employed as a precursor in Diels-alder cycloaddition reactions.
Verwenden
It is the metabolite implicated in n-hexane neurotoxicity.
Application
2,5-Hexanedione is a neurotoxic metabolite of n-hexanes and methyl n-butyl ketone. It is also used as the starting material for diels-alder cycloaddition reactions, such as a reactions with amines to form 2,5-dimethylpyrroles.
synthetische

20 g of diethyl 2,3-diacetylbutanedioate are mechanically shaken for several days with 250 ml (excess) of 5% aqueous sodium hydroxide, and until no diethyl 2,3-diacetylbutanedioate separates on acidification of a sample with dilute hydrochloric acid. The solution is then saturated with potassium carbonate and extracted with ether, the extract is washed with brine to remove alcohol, dried over calcium chloride, and distilled, the fraction 192-198° C being retained. You can get 2,5-Hexanedione with a yield of 70%. Colourless liquid; agreeable odour; miscible with water, alcohol and ether; m.p. 9° C; b.p. 194° C; d=0.973 g/ml at 20° C.
Definition

ChEBI: A diketone that is hexane substituted by oxo groups at positions 2 and 5. It is a toxic metabolite of hexane and of 2-hexanone
Synthesis Reference(s)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Allgemeine Beschreibung
Clear colorless to amber liquid with a sweet aromatic odor.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Water soluble.
Reaktivität anzeigen
Acetonylacetone is incompatible with oxidizing agents. Acetonylacetone is also incompatible with strong bases and strong reducing agents.
Brandgefahr
Acetonylacetone is combustible.
läuterung methode
Purify it by dissolving in Et2O, stiring with K2CO3 (a quarter of the weight of dione), filtering, drying over anhydrous Na2SO4 (not CaCl2), filtering again, evaporating the filtrate and distilling it in a vacuum. It is then redistilled through a 30cm Vigreux column (p 11, oil bath temperature 150o). It is miscible with H2O and EtOH. The dioxime has m 137o (plates from *C6H6), the mono-oxime has b 130o/11mm, and the 2,4-dinitrophenylhydrazone has m 210-212o (red needles from EtOH). It forms complexes with many metals. [Werner et al. Chem Ber 22 2100 1989, for enol content see Gero J Org Chem 19 1960 1954, Beilstein 1 IV 3688.]
Einzelnachweise
[1] KAIXUAN ZHOU, Xin L, Chenggong Sun. Directed glycerol conversion to 2,5-hexanedione and more advanced poly-oxygenates as platform chemicals and high energy–density fuel additives[J]. Chemical Engineering Journal, 2022, 430: Article 132981. DOI:10.1016/j.cej.2021.132981.
[2] XUEMING XU. The Wnt/β-catenin pathway is involved in 2,5-hexanedione-induced ovarian granulosa cell cycle arrest[J]. Ecotoxicology and Environmental Safety, 2023, 268: Article 115720. DOI:10.1016/j.ecoenv.2023.115720.

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