2-Chloro-2-hydroxyiminoacetic acid ethyl ester

Bezeichnung:2-Chloro-2-hydroxyiminoacetic acid ethyl ester

CAS-Nr14337-43-0

Englisch Name:2-Chloro-2-hydroxyiminoacetic acid ethyl ester

CBNumberCB7744567

SummenformelC4H6ClNO3

Molgewicht151.55

MOL-Datei14337-43-0.mol

2-Chloro-2-hydroxyiminoacetic acid ethyl ester physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	70-76 °C (lit.)
Siedepunkt	230.5±23.0 °C(Predicted)
Dichte	1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	soluble in Methanol
Aggregatzustand	powder to crystal
pka	7.60±0.10(Predicted)
Farbe	White to Almost white
Sensitive	Moisture Sensitive/Lachrymatory
BRN	606193
InChI	InChI=1S/C4H6ClNO3/c1-2-9-4(7)3(5)6-8/h8H,2H2,1H3
InChIKey	UXOLDCOJRAMLTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(OCC)(=O)C(Cl)=NO
CAS Datenbank	14337-43-0(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	37/38-41-42/43-36/37/38
S-Sätze:	22-26-36/37/39-45-36
RIDADR	UN 3335
WGK Germany	3
F	10-19-21
HazardClass	9
HS Code	29280000

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Chloro-2-hydroxyiminoacetic acid ethyl ester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
off-white solid
Verwenden
Ethyl 2-chloro-2-(hydroxyimino)acetate has been used:
- in the preparation of (+)-and ()-Δ²-isoxazolines
- in the synthesis of CIP-AS (), a chiral amino acid structurally related to glutamic acid, potential agonist at the ionotropic (±±)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA)-kainate receptors
- to generate ethoxycarbonylformonitrile oxide, in situ by treatment with sodium bicarbonate
- to prepare N-azirdinyloximes which on treatment with scandium triflate (418218) provide dihydro-oxadiazines
Synthese

459-73-4

14337-43-0

General procedure for the synthesis of ethyl chlorooxime acetate from ethyl 2-aminoacetate: ethyl aminoacetate (5 g, 48.53 mmol) was dissolved in water (5 ml) to form a solution. To this solution, concentrated hydrochloric acid (8 ml) was slowly added at 0°C, followed by a mixture of sodium nitrite (NaNO2, 4.91 g, 145.6 mmol) and water (5 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined and dried over anhydrous sodium sulfate (Na2SO4) and subsequently concentrated under vacuum to give ethyl chloroxime acetate (1.5 g, 20% yield) as a white solid.1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.37-1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 4.38-4.43 (q, J = 7.2 Hz, 2H). 9.59-9.61 (m, 1H).
Einzelnachweise
[1] Patent: WO2009/118759, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 113
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 280 - 287
[3] Patent: CN108440435, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0027; 0029; 0038

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