Oxalyldichlorid

Bezeichnung:Oxalyldichlorid

CAS-Nr79-37-8

Englisch Name:Oxalyl chloride

CBNumberCB7854408

SummenformelC2Cl2O2

Molgewicht126.93

MOL-Datei79-37-8.mol

Synonyma

Oxalyldichlorid

Oxalyldichlorid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-10--8 °C (lit.)
Siedepunkt	62-65 °C (lit.)
Dichte	1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdichte	4.4 (vs air)
Dampfdruck	150 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.429(lit.)
Flammpunkt	176-178°C
storage temp.	Store Cold
Löslichkeit	Chloroform (Soluble), Ethyl Acetate
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	APHA: 0-150
Geruch (Odor)	penetrating odor
Wasserlöslichkeit	reacts
Decomposition	176-178 ºC
Sensitive	Moisture Sensitive
Merck	14,6914
BRN	1361988
Dielectric constant	3.5（21℃）
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 50 ppm OSHA: TWA 25 ppm; STEL 125 ppm NIOSH: IDLH 2300 ppm
Stabilität	Stable. Incompatible with bases, alcohols, steel, oxidizing agents, alkali metals. Moisture sensitive. Reacts violently with water, liberating toxic gas.
InChIKey	CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	79-37-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Oxalyl chloride(79-37-8)
EPA chemische Informationen	Ethanedioyl dichloride (79-37-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C,T
R-Sätze:	14-20-29-34-40-23/24/25-37-35-23
S-Sätze:	26-36/37/39-43-45-8-24/25-23-27
RIDADR	UN 2927 6.1/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	KI2950000
F	9-19-21
Hazard Note	Toxic/Corrosive/Store Cold/Lacrymatory
TSCA	Yes
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29171990

Gefahreninformationscode (GHS)

Oxalyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
R34:Verursacht Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Aussehen Eigenschaften
C2Cl2O2; Oxalylchlorid. Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen. Reizt die Atmungsorgane. Verursacht Verätzungen.
Kann Lungenödeme verursachen. Nicht mit Wasser, Laugen, Alkoholen oder Oxidationsmitteln in Berührung bringen. Reagiert heftig mit Wasser.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Ungeeignetes Löschmittel: Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können Phosgen und Salzsäure entstehen. Arbeitsplatz trocken halten.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Vorsichtig in einen Überschuss Methanol eintropfen. Mit Natronlauge neutralisieren und als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle entsorgen.
Chemische Eigenschaften
colourless liquid with a pungent odour
Verwenden
Oxalyl Chloride is used in the preparation of cardiolipin analogs which induce peroxidase activity by Cytochrome C. It is also used in the preparation of fluorescent indicators for cytosolic calcium.
Application
Oxalyl chloride is used in organic synthesis. It may be used in the following processes:
Unncatalyzed reaction of silyl ketene acetals with oxalyl chloride yeilds symmetrical pulvinic acids.
Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride.
Oxalyl chloride was reportedly used in the first synthesis of dioxane tetraketone.
Preparation of Mosher′s acid chloride by reacting with Mosher′s acid in the presence of DMF.
Activation of dimethyl sulfoxide for use in the oxidation of long-chain alcohols to carbonyls.
Activation of α-keto carboxylic acids and N-heterocyclic carboxylic acids for alkynylation to form ynediones and N-heterocyclic ynones, respectively.
Vorbereitung Methode
Oxalyl Chloride is produced by the reaction of anhydrous oxalic acid and phosphorus pentachloride.
synthetische
Oxalyl chloride was first prepared in 1892 by the French chemist Adrien Fauconnier, who reacted diethyl oxalate with phosphorus pentachloride. Oxalyl chloride is also produced commercially from ethylene carbonate. Photochlorination gives the tetrachloride, which is subsequently degraded:
C2H4O2CO + 4 Cl2 → C2Cl4O2CO + 4 HCl
C2Cl4O2CO → C2O2Cl2 + COCl2
Reaktionen
Oxalyl Chloride vigorously reacts with water, alcohols, and amines, and is employed for the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and fine chemicals.
Allgemeine Beschreibung
Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.
Health Hazard
Oxalyl chloride is a corrosive respiratory irritant and lachrymator. The vapors will attack the skin, eyes and especially the mucous membranes of the nose and throat and respiratory system. This material should be used only in a well ventilated area.
Brandgefahr
Extinguish with dry powder or carbon dioxide. Do not use water. Oxalyl chloride decomposes upon contact with water to produce toxic and corrosive fumes. When heated to decomposition, product emits toxic fumes.
Chemische Reaktivität
Oxalyl chloride is sensitive to temperatures below -10° and above 40°C. It reacts vigorously with water and hydroxyl compounds.
Sicherheitsprofil
Poison. Violently decomposed by water and alcohol. Severe irritant to skin, eyes, respiratory tract. Explodeson contact with dimethyl sulfoxide. Forms shock-sensitive explosive mixtures with potassium or with K-Na alloy. Will react with water or steam to
Waste disposal
Carefully mix acidic compound with dry sodium bicarbonate. Dilute slowly with water and wash down the drain with copious amounts of water.

Oxalyl chloride Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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