2-Hydroxy-m-anisaldehyd

Bezeichnung:2-Hydroxy-m-anisaldehyd

CAS-Nr148-53-8

Englisch Name:3-Methoxysalicylaldehyde

CBNumberCB7690237

SummenformelC8H8O3

Molgewicht152.15

MOL-Datei148-53-8.mol

Synonyma

2-Hydroxy-m-anisaldehyd

2-Hydroxy-m-anisaldehyd physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	40-42 °C (lit.)
Siedepunkt	265-266 °C (lit.)
Dichte	1.2143 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4945 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Low Melting Solid
pka	pK1:7.912 (25°C)
Farbe	Pale yellow to brown
Wasserlöslichkeit	slightly soluble
Sensitive	Air Sensitive
BRN	471913
Stabilität	Hygroscopic
InChI	1S/C8H8O3/c1-11-7-4-2-3-6(5-9)8(7)10/h2-5,10H,1H3
InChIKey	JJVNINGBHGBWJH-UHFFFAOYSA-N
SMILES	COc1cccc(C=O)c1O
LogP	1.370
CAS Datenbank	148-53-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-(148-53-8)
EPA chemische Informationen	Benzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy- (148-53-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	22-36/37/38
S-Sätze:	23-36-24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	CU6530000
F	10-23
TSCA	TSCA listed
HS Code	29124900
Speicherklasse	13 - Non Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2

Gefahreninformationscode (GHS)

3-Methoxysalicylaldehyde Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
Pale yellow to brown low melting solid
Verwenden
o-Vanillin has been used to study the solvent-free reaction between o-vanillin and p-toluidine using NMR, DSC and XRD analysis. It was used in the synthesis of new ligand for Fe(III) and Al(lII).
Verwenden
o-Vanillin has been used to study the solvent-free reaction between o-vanillin and p-toluidine using NMR, DSC and XRD analysis. It was used in the synthesis of new ligand for Fe(III) and Al(lII). It is also used in the study of mutagenesis and as a synthetic precursor for pharmaceuticals.
Verwenden
A positional isomer of Vanillin. o-Vanillin is a more potent antioxidant than Vanillin.
Definition
ChEBI: A member of the class of benzaldehydes that is salicylaldehyde substituted by a methoxy group at position 3.
Hazard
ortho-Vanillin is harmful if ingested, irritating to eyes, skin and respiratory system, but has an unmistakable high LD50 of 1330 mg/kg in mice.
Biochem/physiol Actions
o-Vanillin induces DNA damage as detected by comet assay.
Synthese

2591-86-8

217813-03-1

32040-06-5

148-53-8

GENERAL METHOD: A mixed solution of 3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate (53 μL, 0.20 mmol) with N-formylpiperidine (2.0 mmol) in acetonitrile (1.4 mL) was added to tetrabutylammonium fluoride (TBAF, 1.0 M acetonitrile solution, 0.60 mL, 0.60 mmol) under argon protection at room temperature. After the reaction mixture was stirred at the same temperature for 3 h, water (0.1 mL) was added. Subsequently, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by fast silica gel column chromatography with the eluent ethyl acetate/hexane (1/20 to 1/8 containing 2% dichloromethane) to afford the target products 1-(3-methoxyphenyl)piperidine and o-vanillin.
Einzelnachweise
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 1, p. 179 - 189

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