3-Methyl-8-quinolinesulphonyl chloride

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

• Sicherheit

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

3-Methyl-8-quinolinesulphonyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Chemische Eigenschaften

  Off-White to Pale Brown Solid

• Verwenden

  3-Methyl-8-quinolinesulfonyl Chloride (cas# 74863-82-4) is a compound useful in organic synthesis.

• Synthese

  

  612-58-8

  

  74863-82-4

  The general procedure for the synthesis of 3-methylquinoline-8-sulfonyl chloride from 3-methylquinoline was as follows: 3-methylquinoline (5.2 g, 36 mmol) was slowly added to 9 mL (135 mmol) of chlorosulfonic acid at 0°C with reference to U.S. Patent Nos. 4,522,576 and 5,332,822. After removing the ice bath, the reaction mixture was stirred at 100 °C overnight. After the reaction mixture was cooled to room temperature, 3.3 mL (45 mmol) of thionyl chloride was added, followed by heating at 70 °C for 1 hour. Upon completion of the reaction, the mixture was cooled to 0 °C and carefully quenched with ice (note: this step is highly reactive). The reaction mixture was diluted with 100 mL of water and extracted with dichloromethane (100 mL). The organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give the crude product. The crude product was ground with a solvent mixture of dichloromethane/ether to give 1.58 g (18% yield) of 3-methylquinoline-8-sulfonyl chloride as a brown solid. The product was characterized by 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.17-9.29 (m, 2H), 8.32-8.38 (m, 2H), 7.96 (dd, 1H, J = 7Hz), and 2.51 (t, 3H, J = 2Hz).

• Einzelnachweise

  [1] Patent: US6235778, 2001, B1

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