2-Amino-5-bromopyrimidine

Bezeichnung:2-Amino-5-bromopyrimidine

CAS-Nr7752-82-1

Englisch Name:2-Amino-5-bromopyrimidine

CBNumberCB6289294

SummenformelC4H4BrN3

Molgewicht174

MOL-Datei7752-82-1.mol

2-Amino-5-bromopyrimidine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	241-243 °C (lit.)
Siedepunkt	340.7±34.0 °C(Predicted)
Dichte	1.844±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
Aggregatzustand	Crystalline Powder, Crystals or Flakes
pka	1.93±0.10(Predicted)
Farbe	White to light beige
Wasserlöslichkeit	Insoluble
InChI	InChI=1S/C4H4BrN3/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H,(H2,6,7,8)
InChIKey	UHRHPPKWXSNZLR-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(N)=NC=C(Br)C=N1
CAS Datenbank	7752-82-1(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N,Xi
R-Sätze:	22-36-50/53
S-Sätze:	26-60-61
RIDADR	UN 3077 9/PG 3
WGK Germany	3
Hazard Note	Harmful
HazardClass	IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
PackingGroup	III
HS Code	29335995
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Aquatic Acute 1 Eye Irrit. 2

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Amino-5-bromopyrimidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
Yellow Solid
Verwenden
2-Amino-5-bromopyrimidine was employed:
- in synthesis of pyridine, pyrimidine and pyridinone C-nucleoside phosphoramidites
- in synthesis of 2-phthalimido-5-bromopyrimidine
- as intermediate for the preparation of sulfanilamides and amino acids containing the pyrimidine ring system. The products are potential antiviral agents
Allgemeine Beschreibung
Crystal structure of 2-amino-5-bromopyrimidine was studied.
Synthese
The synthesis of 2-Amino-5-bromopyrimidine is as follows:The 2-aminopyrimidine (2.5g, 26.29mmol) was dissolved in acetonitrile (25mL) was added N- bromosuccinimide (4.6g, 27.9mmol) under ice-cooling, stirred in the dark overnight at room temperature. Recovery of the solvent under reduced pressure, washed with water (100 mL) was washed, filtered off with suction, and dried in vacuo to give a white solid. Yield: 97%.
Lager
Store in cool, well ventilated area. Keep container tightly closed. Light sensitive. Store under argon.
Einzelnachweise
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 16, p. 6908 - 6916
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 43, p. 5921 - 5934
[3] Patent: CN106588884, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0210; 0214; 0215; 0216
[4] Synthesis, 2004, # 17, p. 2809 - 2812
[5] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 44, p. 5997 - 6000

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