4,9-Dimethoxy-7-methyl-5H-furo-(3,2-g)(1)benzo-pyran-5-on

Bezeichnung:4,9-Dimethoxy-7-methyl-5H-furo-(3,2-g)(1)benzo-pyran-5-on

CAS-Nr82-02-0

Englisch Name:KHELLIN

CBNumberCB5269554

SummenformelC14H12O5

Molgewicht260.24

MOL-Datei82-02-0.mol

Synonyma

Khellin

4,9-Dimethoxy-7-methyl-5H-furo-(3,2-g)(1)benzo-pyran-5-on

4,9-Dimethoxy-7-methyl-5H-furo-(3,2-g)(1)benzo-pyran-5-on physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	150154°C
Siedepunkt	180200°C0.05mm Hg
Dichte	1.1954 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4560 (estimate)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	crystalline
Farbe	light yellow
Wasserlöslichkeit	247.2g/L(25 ºC)
Merck	14,5309
BRN	263185
LogP	1.770 (est)
EPA chemische Informationen	Khellin (82-02-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	25-38-36/37/38-23/24/25
S-Sätze:	36/37/39-45-26
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	LV1050000
HS Code	2932.99.7000
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
Toxizität	LD50 in mice, rats (mg/kg): 30.6, 34.4 i.v.; 50.8, 68.8 orally (Busch)

Gefahreninformationscode (GHS)

KHELLIN Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R38:Reizt die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Verwenden
Khellin has been used as a reference standard for supercritical fluid extraction of khellin from Ammi visnaga L. fruits to understand the various medicinal effects of γ-Pyrones by reversed phase HPLC method.
Verwenden
vasodilator (coronary), photosensitizer
Definition
ChEBI: Khellin is a furanochrome in which the basic tricyclic skeleton is substituted at positions 4 and 9 with methoxy groups and at position 7 with a methyl group. A major constituent of the plant Ammi visnaga it is a herbal folk medicine used for various illnesses, its main effect being as a vasodilator. It has a role as a vasodilator agent, a bronchodilator agent, an anti-asthmatic agent and a cardiovascular drug. It is an organic heterotricyclic compound, an oxacycle and a furanochromone. It is functionally related to a 5H-furo[3,2-g]chromen-5-one.
Trademarks
Ammivin (Marion Merrell Dow); Khelloyd (Hoechst-Roussel).
Synthesis Reference(s)
Journal of Medicinal Chemistry, 26, p. 1672, 1983 DOI: 10.1021/jm00366a002
Allgemeine Beschreibung
Khellin, is reported to be an efficient drug for treating vitiligo when combined with ultraviolet A irradiation.
läuterung methode
Crystallise khellin from H2O, MeOH, pet ether or Et2O. The hydrochloride has m 98o(dec) (from EtOH/HCl). [Beilstein 19 II 236, 19 III/IV 2816, 19/6 V 320.]

4,9-Dimethoxy-7-methyl-5H-furo-(3,2-g)(1)benzo-pyran-5-on Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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