1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine

Bezeichnung:1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine

CAS-Nr26189-59-3

Englisch Name:1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine

CBNumberCB4484804

SummenformelC6H12ClN

Molgewicht133.62

MOL-Datei26189-59-3.mol

1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	129-130 °C(lit.)
Dichte	1.01 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.453(lit.)
Flammpunkt	80 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Liquid
pka	4.27±0.70(Predicted)
Farbe	Colorless to yellow
Stabilität	Hygroscopic, Moisture Sensitive, Unstable in Solution
InChI	1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3
InChIKey	GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	10-34
S-Sätze:	16-26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2734 8/PG 1
WGK Germany	3
HazardClass	8, 3
HS Code	29211990
Speicherklasse	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Flam. Liq. 3 Skin Corr. 1B

Gefahreninformationscode (GHS)

1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
Colorless to yellow liquid
Verwenden
1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.
synthetische
1-chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine is conveniently prepared by the reaction of N,N,2- trimethylpropanamide with Phosgene followed by dehydrochlorination of the intermediate α-chloroiminium chloride (eq 1).^[1,2] Recent unpublished results of our laboratory have shown that Phosphorus Oxychloride or dior triphosgene can also be used for the preparation of TMCE.
Application
1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine (TMCE) is used to mild halogenation of alcohols and acids under neutral conditions; conversion of N-protected amino acids into peptides without racemization; coupling of acids and allylic alcohols with organometallics; [2 + 2] cycloaddition synthons, more reactive than dimethylketene.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 94, p. 2869, 1972 DOI: 10.1021/ja00763a061
Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 282, 1988
Tetrahedron Letters, 25, p. 5043, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)91114-1
Lager
1-chloro-N,N,2-propenylamines are thermally stable. It must be transferred in the absence of moisture and stored under nitrogen in sealed tubes. In spite of these precautions, light precipitates sometimes may form. 1-Iodo-N,N,2-trimethylpropenylamine is less stable and should be used when freshly prepared.
Einzelnachweise
1. Ghosez, L.; Marchand-Brynaert, J. In Advances in Organic Chemistry; Raphael, R. A.; Taylor, E. C.; Wynberg, H., Eds.; Interscience: New York, 1976; Part 1, pp 421-523.
2. (a) Haveaux, B.; Dekoker, A.; Rens, M.; Sidani, A. R.; Toye, J.; Ghosez, L. OS 1979, 59, 26. (b) Ghosez, L.; Koch, I. Swiss Pat. 681 623A, 1993.

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