1-Methyl-naphthalin

Bezeichnung:1-Methyl-naphthalin

CAS-Nr90-12-0

Englisch Name:1-Methylnaphthalene

CBNumberCB4127653

SummenformelC11H10

Molgewicht142.2

MOL-Datei90-12-0.mol

Synonyma

1-Methylnaphthalin

1-Methyl-naphthalin

alpha-Methylnaphthalin

1-Methyl-naphthalin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	−22 °C(lit.)
Siedepunkt	240-243 °C(lit.)
Dichte	1.001 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck	2 hPa (25 °C)
FEMA	3193 \| 1-METHYLNAPHTHALENE
Brechungsindex	n20/D 1.615(lit.)
Flammpunkt	180 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	0.026g/l
pka	37(at 25℃)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to yellow
Geruch (Odor)	at 1.00 % in dipropylene glycol. naphthyl chemical medicinal camphor
Geruchsart	naphthyl
Explosionsgrenze	0.7-6.5%(V)
Wasserlöslichkeit	0.026 g/L (25 ºC)
JECFA Number	1335
BRN	506793
Dielectric constant	2.7（20℃）
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 0.5 ppm (Skin)
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, oxygen.
InChIKey	QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N
LogP	3.91
CAS Datenbank	90-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Naphthalene, 1-methyl-(90-12-0)
EPA chemische Informationen	1-Methylnaphthalene (90-12-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N,T
R-Sätze:	22-36/37/38-42/43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-20/21/22
S-Sätze:	7-26-36/37/39-61-45-36/37-23-36
RIDADR	UN 3082 9/PG 3
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	QJ9630000
Selbstentzündungstemperatur	984 °F
TSCA	Yes
HazardClass	9
PackingGroup	III
HS Code	29029080
Giftige Stoffe Daten	90-12-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 1840 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

1-Methylnaphthalene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung von beißendem Qualm und reizenden Rauchen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,5 ppm als TWA; Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2008).
MAK nicht festgelegt.
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Risiko der Lungenschädigung bei wiederholter oder längerer Exposition.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C11H10; gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Mit Wasser nicht mischbar.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD50 (oral, Ratte): 1840 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Mit Luft Bildung exposionsfähiger Gemische möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen, Arzt hinzuziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Halogenfreie organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
1-methylnaphthalene is a methylnaphthalene carrying a methyl substituent at position. It is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). It is present in cigarette smoke, wood smoke, tar, asphalt, and at some hazardous waste sites. The main use of 1-methylnaphthalene is as a raw material for naphthoic acid, fluorescent whitening agents, and surfactants. It is also used as a raw material for dyestuff dispersants and heat transfer oils, and as a solvent for agricultural chemical.
Chemische Eigenschaften
1-methylnaphthalene is a colorless, bluefluorescing liquid with an earthy, phenolic odor. It is insoluble in water but dissolves in alcohol and ether. With a density greater than water, this combustible substance is obtained from coal tar and used in organic synthesis. It has a role as a carcinogenic agent and a plant metabolite.
Occurrence
Methylnaphthalene was identified as a volatile component of cassava, roasted filberts and nectarines. Assorted types of lima, pinto, red kidney, black, navy and mung beans, soybeans, split peas and lentils were found to contain 1-methylnaphthalene at concentrations ranging from 2.8 to 49.2 ppb.
Verwenden
The main uses of methylnaphthalene are as a raw material for dyestuff dispersants and heat transfer oils, and as a solvent for agricultural chemical. It is used in insecticide manufacturing; manufacture of phthalic anhydride; solvent in organic synthesis; asphalt and naptha constituent. It is also used as a test substance for the determination of the cetane number of diesel fuels. Further, it is employed in the preparation of 1-methylnaphthalene-d10 using deuterium oxide, sodium deuteroxide.
Definition
ChEBI: 1-methylnaphthalene is a methylnaphthalene carrying a methyl substituent at position 1. It has a role as a carcinogenic agent and a plant metabolite.
synthetische
1-Methylnaphthalene is primarily derived from coal tar and petroleum oils. It is present in high-temperature coal tar in a concentration of 0.5% and is produced industrially from the methylnaphthalene fraction, which boils between 240 and 245 °C, by redistillation of the 2-methylnaphthalene filtrate following crystallization and separation of 2-methylnaphthalene.
Aroma threshold values
Detection: 7.5 to 20 ppb.
Taste threshold values
Taste characteristics at 1 ppm: naphthyl-like with a medicinal nuance.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 65, p. 295, 1943 DOI: 10.1021/ja01242a503
The Journal of Organic Chemistry, 53, p. 4466, 1988 DOI: 10.1021/jo00254a009
Tetrahedron Letters, 29, p. 97, 1988 DOI: 10.1016/0040-4039(88)80026-1
Allgemeine Beschreibung
1-methylnaphthalene is a colorless liquid. Freezing point -22 °C (7.6 °F). Boiling point 240-243 °C (464-469 °F). Flash point 82 °C (180 °F). Denser than water. Derived from coal tar and used in organic synthesis.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
1-Methylnaphthalene is sensitive to heat. Reacts with strong oxidizing agents. Incompatible with oxygen and peroxides .
Hazard
Moderate fire risk. Lower respiratory tractirritant and lung damage. Questionable carcinogen.
Health Hazard
Harmful if inhaled. Liquid causes irritation of the eyes and skin and skin photosensitization. Harmful if swallowed. Chronic exposure may cause liver or kidney damage.
Brandgefahr
1-Methylnaphthalene is combustible.
Carcinogenicity
The carcinogenic potential of 1- and 2-methyl was investigated in B6C3F1 mice. Female and male mice were given methylnaphthalene in their diets for 81 weeks. The results indicated that 1-methyl was a possible weak carcinogen in the lung of male but not female mice whereas 2-methyl did not possess unequivocal carcinogenic potential in these mice.
läuterung methode
Dry 1-methylnaphthalene for several days with CaCl2 or by prolonged refluxing with BaO. Fractionally distil it through a glass helices-packed column from sodium. Purify it further by solution in MeOH and precipitation of its picrate complex by adding to a saturated solution of picric acid in MeOH. The picrate, after crystallisation to constant melting point (m 140-141o) from MeOH, is dissolved in *benzene and extracted with aqueous 10% LiOH until the extract is colourless. Evaporation of the *benzene solution under vacuum gives 1-methylnaphthalene [Kloetzel & Herzog J Am Chem Soc 72 1991 1950]. However, neither the picrate nor the styphnate complexes satisfactorily separate 1-and 2-methylnaphthalenes. To achieve this, 2-methylnaphthalene (10.7g) in 95% EtOH (50mL) has been precipitated with 1,3,5-trinitrobenzene (7.8g) and this complex has been crystallised from MeOH to m 153-153.5o (m of the 2-methyl isomer is 124o). [Alternatively, 2,4,7-trinitrofluorenone in hot glacial acetic acid could be used, and the derivative (m 163-164o) is recrystallised from glacial acetic acid]. The 1-methylnaphthalene is regenerated by passing a soution of the complex in dry *benzene through a 15-in column of activated alumina and washing with *benzene/pet ether (b 35-60o) until the coloured band of the nitro compound had moved down near the end of the column. The complex can also be decomposed using tin and acetic-hydrochloric acids, followed by extraction with diethyl ether and *benzene; the extracts are washed successively with dilute HCl, strongly alkaline sodium hypophosphite, water, dilute HCl and water. [Soffer & Stewart J Am Chem Soc 74 567 1952.] It can be freed from anthracene by zone melting [Beilstein 5 IV 1687.]

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