Bicucullin

Bezeichnung:Bicucullin

CAS-Nr485-49-4

Englisch Name:(+)-Bicuculline

CBNumberCB3418662

SummenformelC20H17NO6

Molgewicht367.35

MOL-Datei485-49-4.mol

Synonyma

Bicucullin

Bicucullin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	193-197 °C
alpha	D25 +130.5° (CHCl3)
Siedepunkt	497.92°C (rough estimate)
Dichte	1.3694 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5600 (estimate)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Benzene, Chloroform, DMSO, Ethyl Acetate
Aggregatzustand	Off-white to yellow powder.
pka	4.84(at 25℃)
Farbe	Pale Yellow
Optische Aktivität	[α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform
maximale Wellenlänge (λmax)	325nm(lit.)
Merck	14,1203
BRN	98786
InChIKey	IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N
CAS Datenbank	485-49-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one, 6-[(5S)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-, (6R)- (485-49-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N,Xn
R-Sätze:	23/24/25-50-36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	36/37-45-61-36-26
RIDADR	UN 1544 6.1/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	LV0909840
F	10-23
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29399990
Toxizität	LD50 ipr-mus: 8480 mg/kg CUTOEX 1,199,93

Gefahreninformationscode (GHS)

(+)-Bicuculline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
Pale Yellow Solid
Verwenden
Alkaloid naturally occurring in the d-form. Shows GABA antagonist activity.
Verwenden
GABAa antagonist
Verwenden
GABAA receptor antagonist.
Definition
ChEBI: Bicuculline is a benzylisoquinoline alkaloid that is 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline which is substituted at the 5-pro-S position by a (6R)-8-oxo-6,8-dihydrofuro[3,4-e][1,3]benzodioxol-6-yl group. A light-sensitive competitive antagonist of GABAA receptors. It was originally identified in 1932 in plant alkaloid extracts and has been isolated from Dicentra cucullaria, Adlumia fungosa, Fumariaceae, and several Corydalis species. It has a role as an agrochemical, a central nervous system stimulant, a GABA-gated chloride channel antagonist, a neurotoxin and a GABAA receptor antagonist. It is an isoquinoline alkaloid, a member of isoquinolines and a benzylisoquinoline alkaloid.
Allgemeine Beschreibung
Bicuculline is a convulsant alkaloid. It was originally isolated from the plant Dicentra cucullaria.
Biologische Aktivität
Classical GABA A antagonist.
Biochem/physiol Actions
(+)-Bicuculline acts as a competitive inhibitor of GABA liganding binding to the receptor.
Sicherheitsprofil
A poison by intraperitoneal route.When heated to decomposition it emits toxic vapors ofNOx.
Lager
+4°C
läuterung methode
It crystallises from CHCl3/MeOH as plates. The crystals melt at 177o, then solidify and re-melt at 193-195o [Manske Canad J Research 21B 13 1943]. It is soluble in CHCl3, *C6H6, EtOAc but sparingly soluble in EtOH, MeOH and Et2O. [Stereochem: Blaha et al. Collect Czech Chem Commun 29 2328 1964, Snatzke et al. Tetrahedron 25 5059 1969, Pharmcol: Curtis et al. Nature 266 1222 1970, Beilstein 27 III/IV 1900].

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