Triethylphosphin

Bezeichnung:Triethylphosphin

CAS-Nr554-70-1

Englisch Name:Triethylphosphine

CBNumberCB2753331

SummenformelC6H15P

Molgewicht118.16

MOL-Datei554-70-1.mol

Synonyma

Triethylphosphin

Triethylphosphin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-88°C
Siedepunkt	127-128 °C(lit.)
Dichte	0.88 g/mL at 20 °C
Brechungsindex	n20/D 1.456(lit.)
Flammpunkt	1 °F
Aggregatzustand	liquid
Farbe	colorless
Geruch (Odor)	vile, nauseating odor.stench
Wasserlöslichkeit	Insoluble in water.
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
Merck	14,9675
BRN	969170
InChIKey	RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	554-70-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phosphine, triethyl-(554-70-1)
EPA chemische Informationen	Phosphine, triethyl- (554-70-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,C
R-Sätze:	11-34-67-17-40-37-19
S-Sätze:	26-36/37/39-45-7/9-33-16
RIDADR	UN 2924 3/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	SZ3400000
F	10-13-23
TSCA	Yes
HazardClass	4.2
PackingGroup	I

Gefahreninformationscode (GHS)

Triethylphosphine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
Colorless Transparent Liquid
Verwenden
Triethylphosphine is used as a ligand for arylation. It is used in organic synthesis.
Verwenden
In organic syntheses.
Verwenden
suzuki reaction
Definition
ChEBI: Triethylphosphine is a tertiary phosphine.
Sicherheitsprofil
Highly flammable liquid. Reactswith oxygen at low temperatures to form an explosiveproduct. When heated to decomposition it emits toxicfumes of POx.
Synthese
Triethylphosphine is prepared most conveniently by the reaction of excess Grignard reagent on phosphorus trichloride or triphenylphosphite.
3CH3CH2MgBr + PCl3 → (CH3CH2)3P + 3MgBrCl
3CH3CH2MgBr + P(OC6H5)3 → P(CH3CH2)3 + 3C6H5-OMgCl
läuterung methode
All operations should be carried out in an efficient fume cupboard because it is flammable, toxic and has a foul odour. Purify the phosphine by fractional distillation at atmospheric pressure in a stream of dry N2, as it is oxidised by air to the oxide. In 300% excess of CS2 it forms Et3PCS2 (m 118-120o crystallising from MeOH) which decomposes in CCl4 to give Et3PS as a white solid m 94o when recrystallised from EtOH. [Sorettas & Isbell J Org Chem 27 273 1962, Henderson & Streuli J Am Chem Soc 82 5791 1960, pK: Henderson & Streuli J Am Chem Soc 82 5791 1960, see also trimethylphosphine.] Store it in sealed vials under N2. Alternatively, dissolve it in Et2O and shake it with a solution of AgI and KI to form the insoluble complex. Filter off the complex, dry it over P2O5 and the Et3P is regenerated by heating the complex in a tube attached to a vacuum system. [Hewitt & Holliday J Chem Soc 530 1953, Schettas & Isbell J Org Chem 27 2573 1962, Kosolapoff Organophosphorus Compounds, Wiley p 31 1950, Beilstein 4 IV 3431.]

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