Tributylphosphin

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H251：Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

  H411：Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P235：Kühl halten

  P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Tributylphosphine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
  R34:Verursacht Verätzungen.
  R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
  R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
  R11:Leichtentzündlich.
  R37:Reizt die Atmungsorgane.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S41:Explosions- und Brandgase nicht einatmen.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
  S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
  S5:Unter . . . aufbewahren (geeignete Flüssigkeit vom Hersteller anzugeben).

• Aussehen Eigenschaften

  C12H27P. Farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Gesundheitsschädlich beim Verschlucken und bei Berührung mit der Haut. Reizt die Augen und die Haut. Mutagen.
  Extreme Schädigung der Schleimhäute und Augen.
  Einatmen kann zu Kehlkopflähmumg und -entzündung und zu Lungenödem führen.
  Tränenreizend.
  Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen.
  Selbstentzündlich an der Luft. Luftempfindlich.
  Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
  Gefährliche Zersetzungsprodukte sind Phosphin, Phosphoroxide und Kohlenmonoxid.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 750 mg/kg.

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Unter Schutzgas aufbewahren und handhaben.
  Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Mit Kalkpulver, trockenem Sand oder wasserfreier Soda bedecken, vorsichtig aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
  Kohlendioxid, Pulver.
  Im Brandfall können Phosphoroxide und Phosphin freigesetzt werden.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser und Seife abwaschen. Arzt hinzuziehen.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende. Arzt hinzuziehen.
  Nach Verschlucken: Mund mit Wasser auswaschen. Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Getrennt gesammelt als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

• Chemische Eigenschaften

  Clear liquid

• Verwenden

  Tributylphosphine is usually used as catalyst for Domino reactions of activated conjugated dienes with β,γ-unsaturated-α-ketoesters, [3+2]-Cycloadditions,Umpolung addition reactions,Reductive carbonylation, Allylation reactions.

• Verwenden

  suzuki reaction

• Verwenden

  1,4-addition catalyst; used with disulfides for the thioetherification of alcohols; acylation catalyst; used to prepare active esters.

• Reaktionen

  Tributylphosphine (TBP) is a versatile chemical reagent similar to tributylamine but more reactive, showing catalytic activity in a variety of reactions.
  (1) TBP reacts with oxygen to form the corresponding phosphine oxide (i.e., tributylphosphine oxide) according to the following reaction equation:
  
  Since this reaction is very fast, the compound is usually handled under an inert atmosphere. Phosphine is also easily alkylated.
  (2) TBP is used as an anionic polymerization initiator in the reaction of aldehydes, olefins, or active vinyl compounds. Condensation reactions are usually catalyzed by TBP. In some cases, TBP can induce condensation reactions that are not catalyzed by the corresponding amine. TBP catalysis has been used for isocyanates, active vinyl compounds, and epoxy esters^[1].

• Synthesis Reference(s)

  Tetrahedron Letters, 25, p. 2493, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81213-2

• Allgemeine Beschreibung

  Tributylphosphane is a colorless to yellowish liquid with a strong garlic-like odor. Tributylphosphane is insoluble in water. Tributylphosphane is liable to heat and ignite spontaneously in air. If involved in a fire phosphine gas, a highly flammable and toxic gas, will evolve. Tributylphosphane is irritating to mucous membranes.

• Air & Water Reaktionen

  Highly flammable. May ignite on contact with air or moist air. Insoluble in water.

• Reaktivität anzeigen

  Organophosphates, such as Tributylphosphane, are susceptible to formation of highly toxic and flammable phosphine gas in the presence of strong reducing agents such as hydrides. Partial oxidation by oxidizing agents may result in the release of toxic phosphorus oxides.

• Health Hazard

  Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Inhalation of decomposition products may cause severe injury or death. Contact with substance may cause severe burns to skin and eyes. Runoff from fire control may cause pollution.

• Brandgefahr

  Flammable/combustible material. May ignite on contact with moist air or moisture. May burn rapidly with flare-burning effect. Some react vigorously or explosively on contact with water. Some may decompose explosively when heated or involved in a fire. May re-ignite after fire is extinguished. Runoff may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated.

• läuterung methode

  Fractionally distil it under reduced pressure in an inert atmosphere (N2) through an 8inch gauze-packed column (b 110-111o/10mm) and redistil it in a vacuum, then seal it in thin glass ampoules. It is easily oxidised by air to tri-n-butylphosphine oxide, b 293-296o/745mm. It has a characteristic odour, it is soluble in EtOH, Et2O, and *C6H6 but is insoluble in H2O and less easily oxidised by air than the lower molecular weight phosphines. It forms complexes, e.g. with CS2 (1:1) m 65.5o (from EtOH). [Davies & Jones J Chem Soc 33 1929, Chernick & Skinner J Chem Soc 1401 1956, Beilstein 4 IV 3436.]

• Einzelnachweise

  [1] CATALYZE with TRIBUTYLPHOSPHINE[J]. C&EN Global Enterprise, 1967, 45 3: 11. DOI:10.1021/cen-v045n003.p011.

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