Triphenylphosphin

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

  H318：Verursacht schwere Augenschäden.

  H372：Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

• Sicherheit

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P314：Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Triphenylphosphine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  GERUCHLOSE WEISSE KRISTALLE.

• PHYSIKALISCHE GEFAHREN

  Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung hochgiftiger Rauche mit Phosphoroxiden und Phosphin. Reagiert mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2004).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

• LECKAGE

  Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
  R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
  R53:Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
  R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
  R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
  S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
  S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

• Aussehen Eigenschaften

  C18H15P; farblose bis gelbliche Kristalle mit charakteristischem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich. Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
  Sehr giftig für Wasserorganismen. Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkung haben.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 800 mg/kg.

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Staubentwicklung vermeiden. Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
  Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver,
  Brennbar.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich Wasser mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft.
  Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Als feste Laborchemikalienabfälle.

• Beschreibung

  Triphenylphosphine: a member of tertiary phosphines
  Triphenylphosphine (TPP) is a member of tertiary phosphines, which is phosphane, in which the three hydrogens are replaced by phenyl groups. It has a role as a reducing agent and an NMR chemical shift reference compound. It is a crucial ligand utilized in the Wittig reaction for alkene synthesis. This reaction involves the formation of alkyliden-etriphenylphosphoranes from the action of butyllithium or another base on the quarternary halide. Triphenylphosphine is used to synthesise organic compounds due to its nucleophilicity and reducing character.

• Chemische Eigenschaften

  Triphenylphosphine is a white to light tan flaked solid. Insoluble inwater; slightly soluble in alcohol; soluble in benzene, acetone, carbon tetrachloride. Combustible.

• Verwenden

  Triphenylphosphine is a versatile and efficient compound with a wide range of applications. It serves as a crucial ligand in homogeneous catalysts for petrochemical and fine chemical production, and as a co-catalyst in the production of isobutanol and n-butanol. It is also the basic raw material for rhodium phosphine complex catalysts, such as Wilkinson's catalyst (RhCl(PPh3)3) for alkene hydrogenation and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) for C-C coupling reactions in organic synthesis. In the dye industry, it is utilized as a sensitizer, heat stabilizer, light stabilizer, antioxidant, flame retardant, antistatic agent, rubber antiozonant, and analytical reagent. The rhodium and triphenylphosphine catalyst system is employed in the hydroformylation of vegetable oils and their methyl esters, and polymer-supported triphenylphosphine catalyzes the γ-addition of pronucleophiles to alkynoates. It also participates in the Heck reaction of 4-bromoanisole and ethyl acrylate in ionic liquids. Triphenylphosphine can be sulfonated to form trisulfonic acid and is used in Wittig synthesis as a standard ligand in homogeneous catalysis. It is involved in the synthesis of trimethyl phosphite, leading to the production of organophosphorus pesticides like dichlorvos, monocrotophos, and phosphamidon. Furthermore, it is used as a stabilizer in rubber and resin synthesis, an antioxidant in polyvinyl chloride, and a raw material in the synthesis of alkyd resins and polyester resins. Triphenylphosphine is also used in the synthesis of Chlorambucil, a cytotoxic agent for breast and pancreatic cancers, and in the preparation of α-Tocopherol analogues for monitoring antioxidant status.

• Vorbereitung Methode

  Triphenylphosphine is one of the most widely used phosphorus-containing reagents in organic synthesis for many types of transformations such as the Mitsunobu, the Wittig, and the Staudinger reaction. Triphenylphosphine can be prepared in the laboratory by treatment of phosphorus trichloride with phenylmagnesium bromide or phenyllithium. The industrial synthesis involves the reaction between phosphorus trichloride, chlorobenzene, and sodium.
  PCl3 + 3 PhCl + 6 Na → PPh3 + 6 NaCl

• Synthesis Reference(s)

  Tetrahedron Letters, 35, p. 625, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)75855-2

• Reaktivität anzeigen

  Triphenylphosphine reacts vigorously with oxidizing materials. .

• Health Hazard

  ACUTE/CHRONIC HAZARDS: Toxic; when heated to decomposition, emits highly toxic fumes of phosphine and POx.

• Flammability and Explosibility

  Not classified

• Sicherheitsprofil

  Moderately toxic by ingestion. Mildly toxic by inhalation. A skin and eye irritant. Combustible when exposed to heat or flame. Slight explosion hazard in the form of vapor when exposed to flame. Can react vigorously with oxidizing materials. To fight fire, use dry chemical, fog, CO2. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of phosphne and POx. See also PHOSPHINE and PHENOL.

• läuterung methode

  It crystallises from hexane, MeOH, diethyl ether, CH2Cl2/hexane or 95% EtOH. Dry it at 65o/<1mm over CaSO4 or P2O5. Chromatograph it through alumina using (4:1) *benzene/CHCl3 as eluent. [Blau & Espenson et al. J Am Chem Soc 108 1962 1986, Buchanan et al. J Am Chem Soc 108 1537 1986, Randolph & Wrighton J Am Chem Soc 108 3366 1986, Asali et al. J Am Chem Soc 109 5386 1987.] It has also been crystallised twice from pet ether and 5 times from Et2O/EtOH to give m 80.5o. Alternatively, dissolve it in conc HCl, and upon dilution with H2O it separates because it is weakly basic, it is then crystallised from EtOH/Et2O. It recrystallises unchanged from AcOH. [Forward et al. J Chem Soc Suppl. p121 1949, Muller et al. J Am Chem Soc 78 3557 1956.] 3Ph3P.4HCl crystallises out when HCl gas is bubbled through an Et2O solution, it has m 70-73o, but recrystallises very slowly and is deliquescent. The hydriodide, made by adding Ph3P to hydriodic acid, is not hygroscopic and decomposes at ~100o. The chlorate (1:1) salt has m 165-167o, but decomposes slowly at 100o. All salts hydrolyse in H2O to give Ph3P [IR, UV: Sheldon & Tyree J Am Chem Soc 80 2117 1958, pK: Henderson & Streuli J Am Chem Soc 82 5791 1960, Kosolapoff, Organophosphorus Compounds, Wiley 1950]. [Beilstein 16 IV 951.] § Available commercially on a polystyrene or polyethyleneglycol support.

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