N-(4-Chlorphenyl)benzol-1,2-diamin

Bezeichnung:N-(4-Chlorphenyl)benzol-1,2-diamin

CAS-Nr68817-71-0

Englisch Name:N1-(4-Chlorophenyl)benzene-1,2-diamine

CBNumberCB2467496

SummenformelC12H11ClN2

Molgewicht218.68

MOL-Datei68817-71-0.mol

Synonyma

N-(4-Chlorphenyl)benzol-1,2-diamin

N-(4-Chlorphenyl)benzol-1,2-diamin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	117-119 °C(lit.)
Siedepunkt	357.0±27.0 °C(Predicted)
Dichte	1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
pka	4.90±0.10(Predicted)
Aussehen	Brown to reddish brown Solid
InChI	InChI=1S/C12H11ClN2/c13-9-5-7-10(8-6-9)15-12-4-2-1-3-11(12)14/h1-8,15H,14H2
InChIKey	WEUBIWJPIRTWDF-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(NC2=CC=C(Cl)C=C2)=CC=CC=C1N

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36
WGK Germany	3
HS Code	2921599090
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

N1-(4-Chlorophenyl)benzene-1,2-diamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Verwenden
N-(4-Chlorophenyl)-1,2-phenylenediamine is a reagent in the synthesis of clofazimine analogs as antileishmanials and antiplasmodials.
Verwenden
N-(4-Chlorophenyl)-1,2-phenylenediamine (2-Amino-4′-chlorodiphenylamine) was used in preparation of N-(p-chloro)phenylbenzimidazolin-2-one and monoaminophenazine dyes.
Synthese
To a mixture of EtOH (100 ml) and NH4C1 saturated solution (15 ml), N-(4-chlorophenyl)-2-nitrobenzenamine (5.0 g, 20.1 mmol) was added, followed by iron powder (4.0 g). The reaction mixture was heated at 70 °C for 2h. The solid was filtered, and the filtrate was extracted by EA (100 mL x 3) and dried over Na2S04. After the solvent was removed, the mixture was purified by Combi-flash (PE: EA = 5 : 1) to give N1-(4-Chlorophenyl)benzene-1,2-diamine (4.1 g, 93.2 percent) as a light yellow solid.
Einzelnachweise
[1] Chinese Journal of Chemistry, 2013, vol. 31, # 12, p. 1473 - 1482
[2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 2, p. 452 - 464
[3] Patent: WO2012/151512, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 103-104
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 2, p. 145 - 150
[5] Patent: CN107445845, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049; 0050; 0051; 0052

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