Isopropylsulfonylchlorid

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

• Sicherheit

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

  P405：Unter Verschluss aufbewahren.

Isopropylsulfonyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R34:Verursacht Verätzungen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

• Chemische Eigenschaften

  Clear pale yellow-greenish liquid

• Verwenden

  2-Propanesulfonyl chloride is used as a pharmaceutical intermediate. Reductive cleavage of a secondary alcohol to methylene has been achieved by reduction of the 2-propanesulfonyl ester with lithium triethylborohydride.

• Verwenden

  2-Propanesulfonyl chloride (isopropylsulfonyl chloride) can be used as a reactant to prepare:
  
  • 1-Isopropylsulfonyl-2-amine benzimidazole by reacting with 2-aminobenzimidazole via N-sulfonylation reaction in the presence of a base.
  • Bis(isopropylsulfonyl)disulfide, a sulfurizing agent, used to synthesize phosphorothioate oligonucleotide analogs.
  
  

• Allgemeine Beschreibung

  The solvolysis of 2-propanesulfonyl chloride by an addition-elimination (association-dissociation) pathway was studied.

• Synthese

  

  75-33-2

  

  10147-37-2

  The general procedure for the synthesis of isopropylsulfonyl chloride from isopropyl mercaptan is as follows: a solution of isopropyl mercaptan (1 eq.) and isopropanol (2 eq.) was stirred in dichloromethane (0.15 M). Subsequently, N-bromosuccinimide (4 eq.) or N-chlorosuccinimide (3.5 eq.) was added in batches at room temperature (when N-bromosuccinimide was used) or at 0 °C (when N-chlorosuccinimide was used). The reaction mixture was stirred at room temperature until the starting material was undetectable by thin layer chromatography (TLC) (about 1 hour). After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with cold saturated sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl acetate (four times). The organic extracts were combined, dried with sodium sulfate and subsequently concentrated under vacuum to give the crude product. Finally, pure isopropylsulfonyl chloride was purified by silica gel column chromatography or radial chromatography using a hexane/ethyl acetate/acetone solvent mixture as eluent to give pure isopropylsulfonyl chloride.

• Einzelnachweise

  [1] Chemistry Letters, 1992, # 8, p. 1483 - 1486
  [2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 23, p. 2244 - 2247
  [3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1979, vol. 321, p. 279 - 292
  [4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1969, vol. 311, p. 596 - 603
  [5] Journal fuer Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung, 1992, vol. 334, # 3, p. 251 - 256

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