Epothilone B

Bezeichnung:Epothilone B

CAS-Nr152044-54-7

Englisch Name:Epothilone B

CBNumberCB0972824

SummenformelC27H41NO6S

Molgewicht507.68

MOL-Datei152044-54-7.mol

Epothilone B physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	95-97°C
alpha	D21 -35° (c = 0.7 in methanol)
Siedepunkt	680.2±55.0 °C(Predicted)
Dichte	1.136
storage temp.	Store at -20°C
Löslichkeit	Soluble in DMSO (up to 40 mg/ml) or in Ethanol (up to 35 mg/ml).
Aggregatzustand	White to off-white solid
pka	13.57±0.70(Predicted)
Farbe	colorless
Optische Aktivität	-35.021 (methanol)
Stabilität	Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 1 month.
InChIKey	QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N
CAS Datenbank	152044-54-7

Sicherheit

WGK Germany	3
HS Code	29419090

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H300：Lebensgefahr bei Verschlucken.

H310：Lebensgefahr bei Hautkontakt.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H341：Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

H360：Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H372：Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

H410：Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P262：Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P272：Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P281：Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

P301+P310：BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P302+P350：BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P308+P313：BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P310：Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

P314：Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P321：Besondere Behandlung

P322：Gezielte Maßnahmen

P330：Mund ausspülen.

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P333+P313：Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P361：Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

P391：Verschüttete Mengen aufnehmen.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Epothilone B Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Epothilone B (152044-54-7) induces microtubule polymerization. Causes cell cycle arrest at the G2-M transition (EC50 = 32 nM for HeLa cells). Induces apoptosis. Cell permeable.
Chemische Eigenschaften
White Powder
Verwenden
Epothilone B (Epo B) is a macrolide that causes the formation of bundles of intracellular microtubules in non-mitotic cells, induces the formation of hyperstable tubulin polymers, and arrests cell cycling in mitosis. It induces mitotic arrest at the G2-M transition in Hs578T and HeLa cells (IC50 = 3 and 32 nM, respectively) as well as in multidrug resistant KB3-1 and KBV-1 cells (IC50 = 16 and 92 nM, respectively). Epo B causes cell cycle arrest at nanomolar IC50 values in cell lines from ovarian, breast, lung, colon, prostate, and squamous cancer.
Verwenden
Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone B is what is known as a microtubule stabilizer. When a cell divides, the chromosomes that will end up in each cell are separated by thin filaments called microtubules. Normally these microtubules then break down as the cell division progresses. This class of cytotoxic chemo drugs prevents that break down and thus prevents cells from completing division.
Verwenden
Epothilone B is a microtubule inhibitor isolated from the myxobacteria, Sorangium cellulosum. Like epothilone A, epothilone B acts by stabilising microtubule formation at the taxol binding site, and causes cell cycle arrest at the G2/M transition, leading to cytotoxicity.
Definition
ChEBI: An epithilone that is epithilone D in which the double bond in the macrocyclic ring has been oxidised to the corresponding epoxide (the S,S stereoisomer).
Allgemeine Beschreibung
Epothilones has antimitotic properties. It prevents microtubule depolymerization and competitively blocks paclitaxel binding to microtubules. Epothilone B is used to treat metastatic breast cancer (MBC).
Biologische Aktivität
Microtubule stabilization agent that promotes tubulin polymerization and induces G 2 -M cell cycle arrest (EC 50 = 3 - 92 nM). Potently inhibits a variety of human cancer cell lines (IC 50 values are 0.13 - 0.64 nM), including MDR cells overexpressing the P-glycoprotein efflux pump. Exhibits potent anticancer activity in numerous human tumor xenografts in vivo .
Biochem/physiol Actions
(-)-Epothilone B is a microtubule (MT) stabilizing drug and natural macrolide antitumor from myxobacteria Sorangium cellulosum. EpoB has similar biological properties to EpoA. However, EpoB is 10-fold more potent than EpoA against P-glycoprotein-expressing multidrug resistant (MDR) cells (IC50 = 2 nM for MDR CCRF-CEM/VBL100 cells). (-)-Epothilone B is similar to paclitaxel in binding displacement, and a substitution for paclitaxel in dependent cell growth. EpoB causes cell cycle arrest (IC50 = 3.5 nM).
Nebenwirkungen
Patupilone is naturally occurring epothilone B. The major dose-limiting adverse reaction to patupilone is diarrhea, rather than neuropathy. Other significant adverse reactions include fatigue and nausea. In phase I/II studies, severe diarrhea was reported in 14–19% of patients. Hematological toxicity appears to be minimal. Grade 3 peripheral neuropathy was the dose-limiting adverse reaction in one phase I study, along with grade 3 diarrhea[3].
Einzelnachweise
1) Goodin et al. (2004), Epothilones: mechanism of action and biologic activity; J. Clin. Oncol., 22 2015
2) Bollag et al. (1995), Epothilones, a new class of microtubule-stabilizing agents with a taxol-like mechanism of action; Cancer Res., 55 2325.
3) Lipp, H. and J. Hartmann. “Chapter 45 - Cytostatic and cytotoxic drugs.”Side Effects of Drugs Annual (2011):935-962.

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